| 1307897-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1307897-00-2
• 化学式: C₈H₁₆F₂O
• 分子量: 166.211
• InChiKey: WCINOXSMLMVHLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 1,1,1-trifluoro-N,N-bis(2-methoxyethyl)-λ4-sulfanamine 、 cytochrome P₄₅₀ BM-3_A₇₄G F₈₇V L₁₈₈Q 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 、 1,1-difluorooctan-4-ol 、 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  调整C的区域选择性和立体选择性？细胞色素P450 BM-3与氟取代基在正辛烷中的H活化：C之间相互作用的证据。F键和芳香π系统

  摘要：

  我们采用水溶性细胞色素P450 BM-3来研究氟化正辛烷的氧化活性和区域特异性。P450 BM-3中引入了三个突变，即A74G，F87V和L188Q，以使系统进行正辛烷氧化。此外，在残基328位的丙氨酸与苯丙氨酸引入芳族残基到疏水口袋替换，以检查是否范德瓦一个C之间耳斯相互作用底物中的F取代基和苯丙氨酸的可极化π系统可用于控制底物在酶活性位点内的定位，并控制羟基化的区域选择性和立体选择性。有趣的是，不仅可以明智地控制氟取代基在底物中的区域选择性，而且输入铁-血红素基团的电子与产物的形成紧密结合，基本上没有任何流产的副反应。观察电子输入和产物形成之间的耦合效率的显着提高了范围在所述酶的氟化辛烷的即使没有A328F突变，因为C的相互作用的推测活性位兜内具有卟啉大环π系统的F取代基。显然，紧固含有血红素口袋的蛋白质结构域调谐访问酶构象的分布以及激活卟啉铁为基底羟化，以允许由高价铁介导的反应的相关蛋白动力学IV

  DOI：

  10.1002/chem.201003631