3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester | 380412-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 380412-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: XSUUMHBBMLYIAH-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester 在 potassium permanganate 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((1R,5R)-7-Oxo-3-phenoxymethyl-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-malonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and decarboxylation of Δ²-cephem-4,4-dicarboxylic acids

  摘要：

  青霉素V经过14个步骤转化为具有C-3处氢、C-2处氢或乙基，以及C-4处两个甲氧羰基、两个苄氧羰基或一个甲氧羰基和一个苄氧羰基取代基的Δ2-头孢菌素。通过碱性水解（对甲酯类）或氢解（对苄酯类）去保护这些Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸酯，在所有情况下都导致Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸或Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸单酯的快速脱羧。C-2处为氢时，用1当量碱水解二甲酯酯类产生Δ2-头孢菌素。用2当量碱，并且所有化合物C-2处为甲基时，水解或氢解得到4α-取代的Δ2-头孢菌素。 相比之下，更简单的苄或甲基乙酰胺丙二酸酯可以轻松去保护以得到稳定的丙二酸。使用半经验（AM1）和从头算（3-21G）分子轨道计算研究了脱羧难易度差异的原因。发现未离子化的头孢菌素或乙酰胺丙二酸的脱羧能垒较高（35-40 kcal mol-1）。尽管乙酰胺丙二酸的单负离子保留了较高的能垒，但Δ2-头孢菌素丙二酸的异构单负离子脱羧能垒仅为2 kcal mol-1。关键词：巯基氮杂环丙酮酮，溴丙二酸酯，分子轨道计算，亚氧化物，氢解。

  DOI：

  10.1139/v01-100
• 作为产物：
  描述：

  penicillin V potassium 在 双氧水 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-methyl-2-((1R)-7-oxo-3-phenoxymethyl-(1rH,5cH)-4-thia-2,6-diaza-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and decarboxylation of Δ²-cephem-4,4-dicarboxylic acids

  摘要：

  青霉素V经过14个步骤转化为具有C-3处氢、C-2处氢或乙基，以及C-4处两个甲氧羰基、两个苄氧羰基或一个甲氧羰基和一个苄氧羰基取代基的Δ2-头孢菌素。通过碱性水解（对甲酯类）或氢解（对苄酯类）去保护这些Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸酯，在所有情况下都导致Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸或Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸单酯的快速脱羧。C-2处为氢时，用1当量碱水解二甲酯酯类产生Δ2-头孢菌素。用2当量碱，并且所有化合物C-2处为甲基时，水解或氢解得到4α-取代的Δ2-头孢菌素。 相比之下，更简单的苄或甲基乙酰胺丙二酸酯可以轻松去保护以得到稳定的丙二酸。使用半经验（AM1）和从头算（3-21G）分子轨道计算研究了脱羧难易度差异的原因。发现未离子化的头孢菌素或乙酰胺丙二酸的脱羧能垒较高（35-40 kcal mol-1）。尽管乙酰胺丙二酸的单负离子保留了较高的能垒，但Δ2-头孢菌素丙二酸的异构单负离子脱羧能垒仅为2 kcal mol-1。关键词：巯基氮杂环丙酮酮，溴丙二酸酯，分子轨道计算，亚氧化物，氢解。

  DOI：

  10.1139/v01-100

文献信息

• On the preparation of 4-mercapto-azetidinones
  作者：T.E. Gunda、I. Lakatos、E.R. Farkas、J.Cs. Jászberényi、J. Tamás、M. Mák

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86455-8

  日期：1979.1

  4-Dithioazetidinone and 4.7-diaza-2-thiabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one derivatives were prepared from penam-3-isocyanates, which are useful intermediates to 4-mercapto-azetidinones.

  由戊三异氰酸酯制备4-二硫氮杂环丁酮和4.7-二氮杂-2-噻二环[3.2.0]庚-2-烯-6-一衍生物，它们是4-巯基氮杂环丁烷酮的有用中间体。
• Synthesis and antibacterial activity of 3-acylamino-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives.
  作者：TAISUKE MATSUO、TOHRU SUGAWARA、HIROTOMO MASUYA、YASUHIKO KAWANO、NORIYOSHI NOGUCHI、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.31.1874

  日期：——

  Sulfazecin (1) is a monocyclic β-lactam antibiotic isolated from strain G-6302, Pseudomonas acidophila. As a key intermediate for the synthesis of sulfazecin derivatives, 3-amino-2-azetidinone (16) was synthesized from penicillins, and various new compounds were synthesized by acylation and sulfonation of 16. Some of these new compounds showed potent antibacterial activity.

  磺胺嘧啶（1）是从嗜酸性假单胞菌 G-6302 菌株中分离出来的一种单环 β-内酰胺类抗生素。作为合成磺胺嘧啶衍生物的关键中间体，3-氨基-2-氮杂环丁酮（16）是由青霉素类化合物合成的。其中一些新化合物具有很强的抗菌活性。
• Structural studies on penicillin derivatives. IX. Synthesis of thiazolidine-azetidinones
  作者：R. D. G. Cooper、F. L. Jose

  DOI：10.1021/ja00758a065

  日期：1972.2