1,3-bis(4-methoxy-2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazolium chloride | 1493772-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxy-2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazolium chloride
• CAS: 1493772-27-2
• 化学式: C₄₅H₇₃N₂O₂*Cl
• 分子量: 709.54
• InChiKey: PCZIPHZTDNSHFE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.51
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 1,3-bis(4-methoxy-2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazolium chloride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESES OF N-HETEROCYCLIC CARBENES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  [FR] SYNTHÈSES DE CARBÈNES N-HÉTÉROCYCLIQUES ET INTERMÉDIAIRES À CET EFFET

  摘要：

  一种制备2,6-二取代苯胺的方法包括：将2-氨基异苯甲酸二酯与足够的格氏试剂R2CH2MgX反应，形成相应的二醇产物，脱水二醇产物得到相应的二烯烃；将二醇产物氢化得到相应的苯胺。这些2,6-二取代苯胺可用于制备N-杂环卡宾（NHCs）。NHCs可在有机合成、催化和高分子化学等领域中应用。还描述了含有NHCs的钯催化剂。

  公开号：

  WO2014108671A1
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(4-iodo-2,6-di(4-heptyl)phenyl)1,4-diazabutadiene 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 1,3-bis(4-methoxy-2,6-di(4-heptyl)phenyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  对甲氧基-2,6-二取代苯胺的新合成路线及其向 N-杂环卡宾前体的转化

  摘要：

  新的 N-杂环卡宾 (NHC) 的开发是这个现在主流研究领域的一个关键特征，以获取对发现原始应用至关重要的新化学性质和反应性。到目前为止，只有少数可靠的方法被证明适用于制备甲氧基苯胺以最终获得甲氧基 NHC。我们很高兴在此报告一种直接且可扩展的方法来解决此问题。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340105

文献信息

• Effect of Electronic Enrichment of NHCs on the Catalytic Activity of [Pd(NHC)(acac)Cl] in Buchwald–Hartwig Coupling
  作者：Gaëtan Le Duc、Sébastien Meiries、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om4010143

  日期：2013.12.23

  electronic and steric effects of NHC ligands in catalysis. Their reactivity in Buchwald–Hartwig coupling has been explored and compared with that of their nonmethoxylated congeners. Combining the optimal steric and electronic properties, [Pd(IHeptOMe)(acac)Cl] performed excellently in the palladium-catalyzed amination of deactivated aryl chlorides with various anilines.

  合成了一系列[Pd（NHC）（acac）Cl]（NHC = N-杂环卡宾）配合物，并对其进行了表征，以研究NHC配体在催化中的电子和空间效应。已经研究了它们在布赫瓦尔德-哈特维格偶联中的反应性，并将其与非甲氧基化同类物进行了比较。结合最佳的空间和电子性能，[Pd（IHept OMe）（acac）Cl]在钯催化的各种芳族苯胺失活的芳基氯化物胺化反应中表现出色。