4-溴-2-氯乙酰苯胺 | 2564-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-氯乙酰苯胺
• 中文别名: N-(4-溴苯基)-2-氯乙酰胺；4'-溴-2-氯乙酰苯胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-chloroacetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-(4-bromophenyl)acetamide；N-(4-bromophenyl)chloroacetamide；[(4-bromophenyl)aminocarbonylmethyl]chloride
• CAS: 2564-02-5
• 化学式: C₈H₇BrClNO
• mdl: MFCD00018903
• 分子量: 248.507
• InChiKey: FRZKCMCCQAJIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  386.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.655±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1721
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  AD9630000
• 海关编码：
  2924299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P272,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P310,P321,P333+P313,P363,P501
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H317,H318
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-氯乙酰苯胺 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-azido-N-(4-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为抗氧化剂与1,2,3-三唑乙酰胺衍生物连接的新型噻吩并嘧啶类似物的设计、合成、分子对接和动态研究

  摘要：

  设计了一系列新的噻吩并嘧啶连接的带有 1,2,3-三唑的乙酰胺部分，并通过多阶段合成开发了其抗氧化活性。所有新制备的分子均通过 HNMR、CNMR 和 HR-MS 分析进行表征和确认。以抗坏血酸为标准，使用 DPPH、NO 和 H2O 抗氧化方案筛选抗氧化活性。其中，化合物 () 表现出最有效的抗氧化活性 (IC = 30.16 ± 0.31 µg/mL)，化合物 () (IC = 29.13 ± 0.11 µg/mL) 在 NO 方案中表现出特别有效的活性。与参考相比，杂化化合物8小时也表现出良好的抗氧化抑制作用。对所有分子进行了分子对接研究，并根据 Vina 评分进一步考虑进行分子动力学模拟。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。通过使用 Desmond Maestro 11.3 版的分子动力学 (MD) 模拟进行本次调查，发现了一种潜在的先导分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137883
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-溴-2-氯乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Heidelberger, Journal of Biological Chemistry, 1915, vol. 21, p. 150

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antithrombotic diamines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06025382A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  This application relates to the use as thrombin inhibitors, coagulation inhibitors and thromboembolic disorder agents of diamines of formula I as defined herein. It also provides novel compounds of formula I, processes and intermediates for their preparation, and pharmaceutical formulations comprising the novel compounds of formula I.

  该应用涉及将I式中所定义的二胺用作凝血酶抑制剂、凝血抑制剂和血栓栓塞性疾病药剂。它还提供了I式的新化合物，其制备方法和中间体，以及包含这些新化合物的药物配方。
• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Synthesis and antiproliferative evaluation of novel 2-(4H-1,2,4-triazole-3-ylthio)acetamide derivatives as inducers of apoptosis in cancer cells
  作者：Necla Kulabaş、Esra Tatar、Özlem Bingöl Özakpınar、Derya Özsavcı、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.017

  日期：2016.10

  representatives 18, 19 and 25 were selected and evaluated by the National Cancer Institute (NCI) against the full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine different cancer types. Antiproliferative effects of the selected compounds were demonstrated in human tumor cell lines K-562, A549 and PC-3. These compounds inhibited cell growth assessed by MTT assay. Compound 18, 19 and 25 exhibited

  在这项研究中，一系列硫代氨基脲衍生物12-14、1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物15-17和带有2-（4 H -1,2,4-三唑-3-基硫基）乙酰胺的化合物结构18 - 32已经合成从如2-萘酚，对乙酰氨基酚和百里酚的酚类化合物开始。除微量分析外，还通过使用其色谱和光谱数据确认了目标化合物的结构和纯度。对所有合成的新化合物12-32的抗HIV活性进行了评估。在这些化合物中，三个代表18，19和25由美国国家癌症研究所（NCI）选择并评估了来自60种源自9种不同癌症类型的人类癌细胞系的评估结果。在人肿瘤细胞系K-562，A549和PC-3中证明了所选化合物的抗增殖作用。这些化合物通过MTT测定评估抑制细胞生长。合成化合物18，19和25表现出与IC抗癌活性50 5.96μM（PC-3细胞），7.90μM（A549 / ATCC细胞）和7.71μM（K-562细胞）的值，分别。细胞活力测定后，
• 6-Bromo-2,3-Dioxoindolin Phenylacetamide Derivatives: Synthesis, Potent CDC25B, PTP1B Inhibitors and Anticancer Activity
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Yan Han、Hai-Ying Jiang、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.2174/1570180812666141219003209

  日期：2015.6.6

  A series of 6-bromo-2,3-dioxoindolin phenylacetamide derivatives was synthesized and evaluated for inhibitory activity against CDC25B and PTP1B. Most of the synthesized compounds showed potential inhibitory activities for CDC25B and PTP1B with compound 12 being the most potent (IC50=3.87 µmol/L and 2.98 µmol/L, respectively). Compound 12 also exhibited higher cytotoxic activity against three cancer cell lines (HeLa, A549 and HCT116). In addition, compound 12 delayed the potent tumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.

  合成了一系列6-溴-2,3-二氧吲哚苯乙酰胺衍生物，并评估了它们对CDC25B和PTP1B的抑制活性。大多数合成的化合物显示出对CDC25B和PTP1B具有潜在的抑制活性，其中化合物12的活性最强（IC50分别为3.87 µmol/L和2.98 µmol/L）。化合物12对三种癌细胞系（HeLa、A549和HCT116）也显示出较高的细胞毒活性。此外，化合物12在体内colo205异种移植模型中延迟了强效的肿瘤抑制活性。
• Identification of highly potent and selective Cdc25 protein phosphatases inhibitors from miniaturization click-chemistry-based combinatorial libraries
  作者：Lanlan Jing、Gaochan Wu、Xia Hao、Fisayo A. Olotu、Dongwei Kang、Chin Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Mahmoud E.S. Soliman、Xinyong Liu、Yuning Song、Peng Zhan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111696

  日期：2019.12

  chemistry synthesis via CuAAC reaction followed by in situ biological screening were used to discover selective Cdc25 inhibitors. The bioassay results showed that compound M2N12 proved to be the most potent Cdc25 inhibitor, which also act as a highly selective Cdc25C inhibitor and was about 9-fold potent than that of NSC 663284. Moreover, M2N12 showed remarkable anti-growth activity against the KB-VIN cell

  细胞分裂周期25（Cdc25）蛋白磷酸酶在细胞周期阶段之间的过渡中起着关键作用，其与各种癌症的关联已得到广泛证明，这使其成为抗癌治疗的理想靶标。尽管已经开发了几种Cdc25抑制剂，但大多数都显示出较低的活性和较差的亚型选择性。因此，发现对Cdc25亚型具有有效活性和显着选择性的新型小分子抑制剂非常重要，它不仅可以作为治疗癌症的药物，而且可以探索其在过渡过程中的作用机理。在这项研究中，通过CuAAC反应进行的微型平行点击化学合成，然后进行原位生物筛选，用于发现选择性的Cdc25抑制剂。生物测定结果表明，化合物M2N12被证明是最有效的Cdc25抑制剂，它也具有高选择性Cdc25C抑制剂的作用，其效力是NSC 663284的9倍。此外，M2N12对KB表现出显着的抗生长活性。 -VIN细胞系，与PXL和NSC 663284等效。采用全原子分子动力学（MD）模拟方法来探究M2N12对Cdc25C

表征谱图