S--L-cystein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S--L-cystein
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[2-(4-bromoanilino)-2-oxoethyl]sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O₃S
• mdl: MFCD08486035
• 分子量: 333.206
• InChiKey: FKZKXNNKXQTFAV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 三乙醇胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 S--L-cystein
  参考文献：
  名称：

  作为有效脲酶抑制剂的新型半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物的设计、合成和生物学研究

  摘要：

  抑制幽门螺杆菌脲酶是治疗人类多种胃肠道疾病的有效方法。这种细菌在胃炎和消化性溃疡的发病机制中起着重要作用。考虑到有效的脲酶抑制剂中存在半胱氨酸和 N-芳基乙酰胺衍生物，我们设计了这些药效团的混合衍生物。因此，通过简单的亲核反应以良好的收率合成了半胱氨酸-N-芳基乙酰胺衍生物5a-l。这些化合物的体外脲酶抑制活性测定表明，与标准药物（硫脲：IC 50 = 21.1 ± 0.11 μM 和羟基脲：IC 50 = 100.0±0.01μM）。具有代表性的是，化合物 5e 的 IC 50 = 0.35 μM，其效力是强脲酶抑制剂硫脲的 60 倍。该化合物的酶动力学研究表明，化合物 5e 是一种竞争性脲酶抑制剂。此外，还进行了化合物 5e 的对接研究，以探索脲酶活性位点的关键相互作用。这项研究表明，化合物 5e 能够通过与活性位点的两个关键残基 Ni 和 CME592 相互作用来抑制脲酶。此外，分子动力学研究证实了

  DOI：

  10.1007/s00210-023-02596-1

文献信息

• Sulfide Derivatives of Cysteine
  作者：Matthew Verderame

  DOI：10.1002/jps.2600500408

  日期：1961.4

  Several new amide derivatives of L-3-carboxymethyIthioalanine were prepared as possible antiviral agents by the alkylation of cysteine. None of these was found to be effective, however. Unrelated to this group, but nonetheless sulfides of cysteine, are L-3-(2-hydroxyethylthio)-alanine and L-3-benzhydrylthioalanine, which were also prepared and tested. The former showed slight activities against a poliomyelitis

  通过半胱氨酸的烷基化制备了几种新的L-3-羧甲基硫代丙氨酸酰胺衍生物，作为可能的抗病毒药。然而，没有发现这些方法有效。与该组无关的但仍是半胱氨酸的硫化物是L-3-（2-羟乙硫基）-丙氨酸和L-3-苯甲酰基硫丙氨酸，它们也已制备和测试。前者在瑞士小鼠中显示出针对脊髓灰质炎病毒和针对肺炎克雷伯菌的轻微活性。发现后一种化合物有助于治疗仓鼠的滴虫感染。