(E)-5-Hydroxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester | 117471-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-Hydroxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
• CAS: 117471-86-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: PKAOVWFTMVZYBI-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Hydroxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以81 %的产率得到tert-butyl (E)-5-(sulfamoyloxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐束缚的 Aza-Michael 环化的发展允许制备 (−)-负霉素叔丁基酯

  摘要：

  我们提出了氨基磺酸盐和磺酰胺在α,β-不饱和酯、硫酯、酰胺和腈侧链上的分子内氮杂迈克尔环化的第一个例子。用催化量的适当碱搅拌底物，可以得到良好产率和优异的非对映选择性的产物。该反应操作简单，可以在空气中进行，并且能够耐受多种重要的官能团。我们通过将其用于制备 (−)-negamycin 衍生物来强调该技术的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00604
• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-Butyl 5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-pentenoate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-5-Hydroxy-pent-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸盐束缚的 Aza-Michael 环化的发展允许制备 (−)-负霉素叔丁基酯

  摘要：

  我们提出了氨基磺酸盐和磺酰胺在α,β-不饱和酯、硫酯、酰胺和腈侧链上的分子内氮杂迈克尔环化的第一个例子。用催化量的适当碱搅拌底物，可以得到良好产率和优异的非对映选择性的产物。该反应操作简单，可以在空气中进行，并且能够耐受多种重要的官能团。我们通过将其用于制备 (−)-negamycin 衍生物来强调该技术的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00604

文献信息

• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。
• Intramolecular Diels-Alder reaction of .alpha.,.beta.-unsaturated ester dienophiles with cyclopentadiene and the dependence on tether length
  作者：John R. Stille、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/jo00263a034

  日期：1989.1