5-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethoxy)benzaldehyde | 949027-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethoxy]-benzaldehyde；5-bromo-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethoxy]benzaldehyde
• CAS: 949027-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₃Si
• 分子量: 359.335
• InChiKey: ZSZXFPCRVCGIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethoxy)benzaldehyde 在 四氢吡咯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(4-bromo-2-(cyclopenta-2,4-dienylidenemethyl)phenoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  有机催化、对映选择性分子内 [6 + 2] 环加成反应形成三环戊烷及其机理的计算研究

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种有效的有机催化剂，可促进在环外 6 位被 δ-甲酰基烷基取代的富烯的不对称、催化、分子内 [6 + 2] 环加成反应，以良好的收率提供合成有用的线性三喹烷衍生物和优异的对映选择性。顺式稠合三喹烷衍生物是专门获得的；在反应产物中未检测到转融合异构体。分子内 [6 + 2] 环加成发生在富烯官能团 (6π) 和由底物中的甲酰基和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚生成的烯胺双键 (2π) 之间。反应产物的绝对构型由振动圆二色性确定。使用分子轨道计算、B3LYP 和 MP2 几何优化以及随后对模型反应序列的单点能量评估来研究反应机理。这些计算揭示了以下内容： (i) 富烯和烯胺双键的分子间 [6 + 2] 环加成通过两性离子中间体以逐步机制进行。(ii) 另一方面，导致顺式稠合三喹烷骨架的分子内 [6 + 2] 环加成通过高度异步过渡态以协同机制进行。(iii) 在 [6 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja108516b
• 作为产物：
  描述：

  （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到5-bromo-2-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  有机催化、对映选择性分子内 [6 + 2] 环加成反应形成三环戊烷及其机理的计算研究

  摘要：

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种有效的有机催化剂，可促进在环外 6 位被 δ-甲酰基烷基取代的富烯的不对称、催化、分子内 [6 + 2] 环加成反应，以良好的收率提供合成有用的线性三喹烷衍生物和优异的对映选择性。顺式稠合三喹烷衍生物是专门获得的；在反应产物中未检测到转融合异构体。分子内 [6 + 2] 环加成发生在富烯官能团 (6π) 和由底物中的甲酰基和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚生成的烯胺双键 (2π) 之间。反应产物的绝对构型由振动圆二色性确定。使用分子轨道计算、B3LYP 和 MP2 几何优化以及随后对模型反应序列的单点能量评估来研究反应机理。这些计算揭示了以下内容： (i) 富烯和烯胺双键的分子间 [6 + 2] 环加成通过两性离子中间体以逐步机制进行。(ii) 另一方面，导致顺式稠合三喹烷骨架的分子内 [6 + 2] 环加成通过高度异步过渡态以协同机制进行。(iii) 在 [6 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja108516b

文献信息

• Spiroindolinone derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20070213341A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof which have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式的螺环吲哚酮衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。
• SPIROINDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20080009486A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  The present invention relates to spiroindolinone derivatives of the formula and their enantiomers and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 , are as herein described. The compounds have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  本发明涉及公式中的spiroindolinone衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所述。这些化合物具有作为抗增殖剂的功效，特别是作为抗癌剂的功效。
• Organocatalytic, Enantioselective Intramolecular [6 + 2] Cycloaddition Reaction for the Formation of Tricyclopentanoids and Insight on Its Mechanism from a Computational Study
  作者：Yujiro Hayashi、Hiroaki Gotoh、Masakazu Honma、Kuppusamy Sankar、Indresh Kumar、Hayato Ishikawa、Kohzo Konno、Hiroharu Yui、Seiji Tsuzuki、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1021/ja108516b

  日期：2011.12.21

  generated from the formyl group in the substrates and the diphenylprolinol silyl ether. The absolute configuration of the reaction products was determined by vibrational circular dichroism. The reaction mechanism was investigated using molecular orbital calculations, B3LYP and MP2 geometry optimizations, and subsequent single-point energy evaluations on model reaction sequences. These calculations revealed

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚是一种有效的有机催化剂，可促进在环外 6 位被 δ-甲酰基烷基取代的富烯的不对称、催化、分子内 [6 + 2] 环加成反应，以良好的收率提供合成有用的线性三喹烷衍生物和优异的对映选择性。顺式稠合三喹烷衍生物是专门获得的；在反应产物中未检测到转融合异构体。分子内 [6 + 2] 环加成发生在富烯官能团 (6π) 和由底物中的甲酰基和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚生成的烯胺双键 (2π) 之间。反应产物的绝对构型由振动圆二色性确定。使用分子轨道计算、B3LYP 和 MP2 几何优化以及随后对模型反应序列的单点能量评估来研究反应机理。这些计算揭示了以下内容： (i) 富烯和烯胺双键的分子间 [6 + 2] 环加成通过两性离子中间体以逐步机制进行。(ii) 另一方面，导致顺式稠合三喹烷骨架的分子内 [6 + 2] 环加成通过高度异步过渡态以协同机制进行。(iii) 在 [6 + 2]