Tert-butyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate | 418754-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate
• 英文别名: tert-butyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate
• CAS: 418754-05-9
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 256.377
• InChiKey: PUYYCCBFTAFIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate 在 aluminum oxide 、 dirhodium tetraacetate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl 3-oxo-2-prop-2-enylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  原酸酯缩合/ CO插入反应顺序制备四氢呋喃

  摘要：

  本文介绍了高效制备高度取代的四氢呋喃的一般步骤。α-重氮-β-酮酸酯衍生的烯酸酯与原酸酯的缩合产生重氮缩醛1a-1d。这些化合物在Rh 2（OAc）4存在下进行正式的CO插入反应，得到四氢呋喃缩醛2a-2c。重氮缩醛5a-5d的相似插入反应产生双环缩醛6a-6d，其具有与君王龙酸相似的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01987-x
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 tert-butyl 2-diazo-3-oxobutanoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tert-butyl 2-diazo-3-trimethylsilyloxybut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  原酸酯缩合/ CO插入反应顺序制备四氢呋喃

  摘要：

  本文介绍了高效制备高度取代的四氢呋喃的一般步骤。α-重氮-β-酮酸酯衍生的烯酸酯与原酸酯的缩合产生重氮缩醛1a-1d。这些化合物在Rh 2（OAc）4存在下进行正式的CO插入反应，得到四氢呋喃缩醛2a-2c。重氮缩醛5a-5d的相似插入反应产生双环缩醛6a-6d，其具有与君王龙酸相似的核心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01987-x

文献信息

• Novel Synthesis of 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-thieno[3,2-<i>b</i>]pyrrol-5-ones via the Rhodium(II)-Mediated Wolff Rearrangement of 3-(Thieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates
  作者：Dong Joon Lee、Kyongtae Kim、Yung Ja Park

  DOI：10.1021/ol016995n

  日期：2002.3.1

  [GRAPHICS]Treatment of thioaryolketene S,N-acetals 12 with Hg(OAc)(2) followed by addition of 2-diazo-3-trimethylsilyloxy-3-butenoic acid alkyl esters 15 in CH2Cl2 at room temperature gave 3-(3-alkylamino-5-arylthieno-2-yl)-3-oxo-2-diazopropanoates 16 in good yields. Subsequent reactions of 16 with a catalytic amount of Rh-2(OAc)(4).2H(2)O in benzene at reflux afforded a mixture of 5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-ones 18 and the corresponding enols 19 in excellent yields.
• Orthoester condensation/C O insertion reaction sequence for the preparation of tetrahydrofurans
  作者：Michael A. Calter、Priyantha M. Sugathapala

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01987-x

  日期：1998.11

  paper describes a general procedure for the efficient preparation of highly substituted tetrahydrofurans. The condensation of α-diazo-β-ketoester-derived enolates with orthoesters yields diazoacetals1a-1d. These compounds undergo formal CO insertion reactions in the presence of Rh2(OAc)4 to afford tetrahydrofurylacetals2a-2c. Similar insertion reactions of diazoacetals5a-5d yield bicyclic acetals6a-6d,

  本文介绍了高效制备高度取代的四氢呋喃的一般步骤。α-重氮-β-酮酸酯衍生的烯酸酯与原酸酯的缩合产生重氮缩醛1a-1d。这些化合物在Rh 2（OAc）4存在下进行正式的CO插入反应，得到四氢呋喃缩醛2a-2c。重氮缩醛5a-5d的相似插入反应产生双环缩醛6a-6d，其具有与君王龙酸相似的核心。