2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)ethanol | 1257832-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)ethanol
• CAS: 1257832-51-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₄
• 分子量: 251.162
• InChiKey: HYSJWAFANRDSOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)ethanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 8.67h， 生成 N-[4-[8-bromo-5-methoxy-6-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-quinolyl]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N-[4-[6-tert-Butyl-5-methoxy-8-(6-methoxy-2-oxo-1H-pyridin-3-yl)-3-quinolyl]phenyl]methanesulfonamide (RG7109), a Potent Inhibitor of the Hepatitis C Virus NS5B Polymerase

  摘要：

  In the past few years, there have been many advances in the efforts to cure patients with hepatitis C virus (HCV). The ultimate goal of these efforts is to develop a combination therapy consisting of only direct-antiviral agents (DAAs). In this paper, we discuss our efforts that led to the identification of a bicyclic template with potent activity against the NS5B polymerase, a critical enzyme on the life cycle of HCV. In continuation of our exploration to improve the stilbene series, the 3,5,6,8-tetrasubstituted quinoline core was identified as replacement of the stilbene moiety. 6-Methoxy-2(1H)-pyridone was identified among several heterocyclic headgroups to have the best potency. Solubility of the template was improved by replacing a planar aryl linker with a saturated pyrrolidine. Profiling of the most promising compounds led to the identification of quinoline 41 (RG7109), which was selected for advancement to clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm401329s
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯甲醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 cesium fluoride 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-methoxy-4-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC ANTIVIRAL COMPOUNDS

  摘要：

  具有化学式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、X1、X2、X3和X4如本文所定义，是丙型肝炎病毒NS5b聚合酶抑制剂。还公开了治疗HCV感染和抑制HCV复制的组合物和方法。

  公开号：

  US20100311760A1