methyl 2-methyl-2-<1-(3-benzoyl-4-cyclohexyl-1,4-dihydropyridyl)>acetate | 233765-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-2-<1-(3-benzoyl-4-cyclohexyl-1,4-dihydropyridyl)>acetate
• 英文别名: methyl 2-(3-benzoyl-4-cyclohexyl-4H-pyridin-1-yl)propanoate
• CAS: 233765-24-7
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: UWDLHSXPFLCKRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-2-<1-(3-benzoyl-4-cyclohexyl-1,4-dihydropyridyl)>acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-methyl-2-<1-(3-benzoyl-4-cyclohexyl-1,4-dihydropyridyl)>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯、乙酸和乙酰胺的合成和镇痛活性

  摘要：

  一组2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯(7)、弱乙酸(8)和乙酰胺(9)设计用于评估酸性较低的非致溃疡性非甾体抗炎药 (NSAID)。在这方面，模型化合物 2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶基)]乙酸 (8a) 与传统的芳基乙酸 NSAIDs 不同，后者被证明是一种pKa 为 9.17 的弱酸。与芳基乙酸非甾体抗炎药相比，8a 的 α-甲基乙酸钠盐或 α-甲基乙酸甲酯 (7a) 不抑制环氧合酶 - 1 (COX - 1) 或 - 2 (COX - 2)。体外稳定性研究表明，α-甲基乙酸甲酯（7a）作为α-甲基乙酸衍生物（8a）的前药，经历快速（> 10 分钟）和与大鼠血浆孵育或与大鼠肝匀浆孵育后的定量转化（t1 / 2 = 25 分钟）。相比之下，α-甲基乙酰胺（9a）在与大鼠血浆或大鼠肝匀浆孵育后转化为 α-甲基乙酸衍

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<213::aid-ardp213>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰基吡啶 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 2-methyl-2-<1-(3-benzoyl-4-cyclohexyl-1,4-dihydropyridyl)>acetate
  参考文献：
  名称：

  2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯、乙酸和乙酰胺的合成和镇痛活性

  摘要：

  一组2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯(7)、弱乙酸(8)和乙酰胺(9)设计用于评估酸性较低的非致溃疡性非甾体抗炎药 (NSAID)。在这方面，模型化合物 2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶基)]乙酸 (8a) 与传统的芳基乙酸 NSAIDs 不同，后者被证明是一种pKa 为 9.17 的弱酸。与芳基乙酸非甾体抗炎药相比，8a 的 α-甲基乙酸钠盐或 α-甲基乙酸甲酯 (7a) 不抑制环氧合酶 - 1 (COX - 1) 或 - 2 (COX - 2)。体外稳定性研究表明，α-甲基乙酸甲酯（7a）作为α-甲基乙酸衍生物（8a）的前药，经历快速（> 10 分钟）和与大鼠血浆孵育或与大鼠肝匀浆孵育后的定量转化（t1 / 2 = 25 分钟）。相比之下，α-甲基乙酰胺（9a）在与大鼠血浆或大鼠肝匀浆孵育后转化为 α-甲基乙酸衍

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<213::aid-ardp213>3.0.co;2-g

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of 2-Methyl-2-[1-(3-benzoyl-4-substituted-1,4-dihydropyridyl)]acetic Acid Methyl Esters, Acetic Acids, and Acetamides
  作者：Sammy A. Agudoawu、Sai-hay Yiu、John L. Wallace、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19996)332:6<213::aid-ardp213>3.0.co;2-g

  日期：1999.6

  of 2‐methyl‐2‐[1‐(3‐benzoyl‐4‐substituted‐1,4‐dihy‐dropyridyl)] acetic acid methyl esters (7), weak acetic acids (8), and acetamides (9) were designed for evaluation as less acidic non‐ulcerogenic non‐steroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs). In this respect, the model compound 2‐methyl‐2‐[1‐(3‐benzoyl‐4‐phenyl‐1,4‐dihydropyridyl)]acetic acid (8a), unlike traditional arylacetic acid NSAIDs, was shown

  一组2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-取代-1,4-二氢吡啶基)]乙酸甲酯(7)、弱乙酸(8)和乙酰胺(9)设计用于评估酸性较低的非致溃疡性非甾体抗炎药 (NSAID)。在这方面，模型化合物 2-甲基-2-[1-(3-苯甲酰基-4-苯基-1,4-二氢吡啶基)]乙酸 (8a) 与传统的芳基乙酸 NSAIDs 不同，后者被证明是一种pKa 为 9.17 的弱酸。与芳基乙酸非甾体抗炎药相比，8a 的 α-甲基乙酸钠盐或 α-甲基乙酸甲酯 (7a) 不抑制环氧合酶 - 1 (COX - 1) 或 - 2 (COX - 2)。体外稳定性研究表明，α-甲基乙酸甲酯（7a）作为α-甲基乙酸衍生物（8a）的前药，经历快速（> 10 分钟）和与大鼠血浆孵育或与大鼠肝匀浆孵育后的定量转化（t1 / 2 = 25 分钟）。相比之下，α-甲基乙酰胺（9a）在与大鼠血浆或大鼠肝匀浆孵育后转化为 α-甲基乙酸衍