(S)-5-bromo-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde | 1193392-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-5-bromo-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]benzaldehyde；5-Bromo-2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]benzaldehyde；5-bromo-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1193392-72-1
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: OLUSWBYEPIMASF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-bromo-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(S)-(7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型有效的含2,3-二氢苯并[b] [1,4]二恶英的FFA1激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  FFA1（游离脂肪酸受体1）已成为一种有吸引力的抗糖尿病靶标，因为它在低血糖风险低的胰腺β细胞中介导葡萄糖刺激的胰岛素分泌的增强作用。许多报道的FFA1激动剂具有一定的药代动力学和/或安全性问题。在这里，我们描述了2,3-二氢苯并[b] [1,4]二恶英作为FFA1激动剂的新型支架的鉴定。基于这种支架的全面的构效关系研究导致发现了（S）-3-（4-（（（（S）-7-（4-methoxyphenyl）-2,3-dihydrobenzo] [b] [1,4 ]二恶英-2-基）甲氧基）苯基）己基-4-炔酸（26k），它显示出强大的FFA1激动活性和良好的药代动力学特征。随后的体内研究表明，化合物26k可显着改善ICR小鼠的葡萄糖耐量。总之，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-对甲苯磺酸缩水甘油酯 、 5-溴水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-5-bromo-2-(oxiran-2-ylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  [FR] MODULATEURS DE LA NEUROTRANSMISSION DE LA DOPAMINE

  摘要：

  这项发明涉及新颖的1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环戊烷-2-基)-甲胺衍生物，用作多巴胺神经传导调节剂，更具体地用作多巴胺稳定剂。在其他方面，该发明涉及将这些化合物用于治疗方法以及包括该发明化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2009133109A1

文献信息

• MODULATORS OF DOPAMINE NEUROTRANSMISSION
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US20110105461A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to novel 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-methanamine derivatives, useful as modulators of dopamine neurotransmission, and more specifically as dopaminergic stabilizers. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新型的1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-2-基)-甲胺衍生物，可用作多巴胺神经递质的调节剂，更具体地说是多巴胺能稳定剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物的疗法方法，以及包含本发明化合物的制药组合物。
• Modulators of dopamine neurotransmission
  申请人：Sonesson Clas

  公开号：US08524766B2

  公开（公告）日：2013-09-03

  The present invention relates to novel 1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)-methanamine derivatives, useful as modulators of dopamine neurotransmission, and more specifically as dopaminergic stabilizers. In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新颖的1-(2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂环-2-基)-甲胺衍生物，作为多巴胺神经递质的调节剂，更具体地作为多巴胺能稳定剂。在其他方面，本发明涉及这些化合物在治疗方法中的使用，以及包含本发明化合物的制药组合物。
• US8524766B2
  申请人：——

  公开号：US8524766B2

  公开（公告）日：2013-09-03