4-cyclohexyl-4-hydroxy-but-2-enoic acid ethyl ester | 850872-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4-hydroxy-but-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-4-cyclohexyl-hydroxybut-2-enoate；ethyl (E)-4-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 850872-64-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RESQDPJJZMSOID-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4-hydroxy-but-2-enoic acid ethyl ester 在 tert-butyl hydroxyperoxide 、 乙基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基α，β-环氧酯的非对映选择性合成及其转化为β-羟基α-亚磺酰基γ-丁内酯

  摘要：

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.030
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-cyclohexyl-4-hydroxybutynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-cyclohexyl-4-hydroxy-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯的简单方法：（+）-大环内酯A和B的形式合成

  摘要：

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.004

文献信息

• A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia

  DOI：10.1055/s-0028-1083162

  日期：——

  A simple synthesis of (E)-alk-1-enyl mesylates from (E)-alk-1-enylphosphonates is reported. Construction of γ-hydroxy-α,β-unsaturated compounds was achieved by a two-step process involving dihydroxylation of the enol mesylates followed by HWE reaction of the resulting α-hydroxy aldehydes with activated methylphosphonates. Enantioselective synthesis of the title compounds is also reported.

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。
• Asymmetric Dihydroxylation-Based Kinetic Resolution of Allylic Amides Enabled by Noncovalent π-Interactions
  作者：Chengcheng Li、Fumin Chen、Qianqian Mu、Chen Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03486

  日期：2022.12.9

  While Sharpless asymmetric dihydroxylation is widely utilized to convert various alkenes into diols with excellent enantioselectivies, kinetic resolution by means of this fundamental catalysis has generally proven to be ineffective. Here we report that, by relying on noncovalent π-interactions that purposely include the substrate’s stereocenter in the corresponding catalyst–substrate interaction framework

  虽然 Sharpless 不对称二羟基化被广泛用于将各种烯烃转化为具有优异对映选择性的二醇，但通过这种基本催化进行的动力学拆分通常被证明是无效的。在这里，我们报告说，通过依赖非共价 π-相互作用，故意将底物的立体中心包含在相应的催化剂-底物相互作用框架中，实现了基于 AD 的烯丙基酰胺动力学拆分。这种方法使这种多用途的手性结构单元能够以极好的对映体过量 (ee's) 轻松获得。
• Diastereoselective synthesis of γ-hydroxy α,β-epoxyesters and their conversion into β-hydroxy α-sulfenyl γ-butyrolactones
  作者：Santiago Rodríguez、María Kneeteman、Javier Izquierdo、Irakusne López、Florenci V. González、Gabriel Peris

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.030

  日期：2006.11

  corresponding Grignard reagent and were used as a racemic mixture. The resulting γ-hydroxy α,β-epoxyesters were treated with thiophenol for transformation into α-phenylsulfanyl trisubstituted γ-butyrolactones. The syn,syn-lactones isomerize easily in basic media into the syn,anti structures. In order to explain this interconversion, a retroaldol–aldol sequence has been proposed and a sulfur–oxygen

  研究了γ-羟基-α，β-不饱和酯的亲核环氧化的非对映选择性。通过用相应的格氏试剂处理（E）-4-氧代-2-丁烯酸乙酯获得γ-羟基-α，β-不饱和酯，并将其用作外消旋混合物。用硫酚处理所得的γ-羟基α，β-环氧酯，以转化为α-苯基硫烷基三取代的γ-丁内酯。该SYN，顺式内酯在碱性介质进入很容易异构顺，反结构。为了解释这种相互转化，提出了逆醛醇-羟醛序列，并调用了硫-氧相互作用来解释顺式。 分子内羟醛反应产生的α-硫代羟醛的立体化学偏好。
• A simple procedure for the synthesis of γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters: formal synthesis of (+)-macrosphelides A and B
  作者：K. Srinivasa Rao、K. Mukkanti、D. Srinivasa Reddy、Manojit Pal、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.004

  日期：2005.3

  γ-hydroxy-α,β-alkynoic esters to produce γ-hydroxy-α,β-(E)-alkenoic esters using LiAlH4 is reported. The application of this methodology is demonstrated by a formal synthesis of the potent cell–cell adhesion inhibitors (+)-macrosphelides A and B.

  报道了使用LiAlH 4的γ-羟基-α，β-链烯酸酯的高反选择性共轭还原，以产生γ-羟基-α，β-（E）-链烯酸酯。正式的有效细胞间粘附抑制剂（+）-大环内酯A和B的正式合成证明了该方法的应用。