(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid | 391199-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 391199-00-1
• 化学式: C₄₈H₈₂O₁₃
• 分子量: 867.171
• InChiKey: SHHYAQFYNCMVTI-KOEWETLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  173.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid 在 三苯基膦 、 silver perchlorate 作用下， 以81%的产率得到macrotetrolide α
  参考文献：
  名称：

  合成大环内酯α，一种由（+）-和（-）-双糖异酸组成的设计的多乳球蛋白类似物。

  摘要：

  合成了Macrotetrolideα，这是一种由（+）-和（-）-双糖异酸组成的聚乳酸的设计类似物。通过相应的（S）-O-乙酰扁桃酸酯的光学拆分来制备这些单体。单体组装成大四环内酯α进行了七个步骤，而没有任何中间体的损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2118
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(2S,5R)-5-[(S)-2-((R)-2-{(2R,5S)-5-[(R)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionyloxy)-3-methyl-butyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢氟酸 、 氢气 、 silver perchlorate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-[(2S)-2-[(2S,5R)-5-[(2S)-2-[(2R)-2-[(2R,5S)-5-[(2R)-2-hydroxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoyl]oxy-3-methylbutyl]oxolan-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成大环内酯α，一种由（+）-和（-）-双糖异酸组成的设计的多乳球蛋白类似物。

  摘要：

  合成了Macrotetrolideα，这是一种由（+）-和（-）-双糖异酸组成的聚乳酸的设计类似物。通过相应的（S）-O-乙酰扁桃酸酯的光学拆分来制备这些单体。单体组装成大四环内酯α进行了七个步骤，而没有任何中间体的损失。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2118

文献信息

• Synthesis of macrotetrolide α, a designed polynactin analog composed of bishomononactic acids
  作者：Kentaro Takai、Tadaatsu Hanadate、Masaki Abe、Yukie Ono、Teiko Yamada、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.012

  日期：2011.9

  Macrotetrolide alpha (1), a designed polynactin analog composed of (+)- and (-)-bishomononactic acids, was synthesized. The monomeric acids were prepared using cis-selective iodoetherification and optical resolution of the corresponding O-acetylmandelates as the key steps. Esterification and macrolactonization of the monomers were performed by Corey-Mukaiyama-Gerlach method. Compound 1 showed no immunosuppressive activity contrary to other natural polynactin congeners. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.