(2R,4R,5S,6R)-6-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-piperidine-2-carboxylic acid | 111462-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S,6R)-6-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-piperidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-amino-2,3,6-trideoxy-α-D-manno-oct-2-ulosonic acid
• CAS: 111462-26-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: ZQZJLHJBWQOIOL-NYMZXIIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  130.25
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-azido-8-O-tert-butyldiphenylsilyl-7-hydroxy-4,5-O-isopropylidene-2-oxo-octanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-6-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-4,5-dihydroxy-piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自 d-甘露糖的 6-Amino-2,6-dideoxy-α-Kdo 的全合成。

  摘要：

  3-脱氧d -甘露-辛-2-糖酸（KDO）生物合成途径是在抗菌药物发现有希望的靶点。在此，我们报告了 6-氨基-2,6-双脱氧-α-Kdo 在 15 个步骤中从d-甘露糖作为 Kdo 加工酶的潜在抑制剂的全合成。合成序列的关键步骤包括用于双碳链同源化的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，然后是 6 -exo-trig Pd 催化的还原环化或串联 Staudinger/aza-Wittig 反应，同时伴随 α-亚氨基酯还原，使类似 Kdo 的六元氮杂环的α-立体选择性形成成为可能。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01847

文献信息

• Synthesis of azacyclic 2-deoxy-KDO
  作者：Daniel W. Norbeck、James B. Kramer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80986-2

  日期：1987.1

  Azacyclic analogues of 2-deoxy-KDO have been synthesized from KDO via reductive amination at C-2 and ring closure on C-6 with double inversion.

  2-脱氧-KDO的氮杂环类似物已由KDO通过在C-2处还原胺化和在C-6上具有双反转的闭环​​合成。