1-(4-bromophenyl)-4-phenoxybut-2-yn-1-ol | 1266365-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-phenoxybut-2-yn-1-ol
• CAS: 1266365-98-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: PJKSHKYOORQIIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-phenoxybut-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 2,6-二氯吡啶N-氧化物 、 dichloro(2-picolinato)gold(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((4-bromophenyl)(hydroxy)methylene)chroman-3-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）-催化的分子间氧化-环化反应：获得4-取代的色子-3-酮

  摘要：

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900260
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-phenoxybut-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  金（III）-催化的分子间氧化-环化反应：获得4-取代的色子-3-酮

  摘要：

  通过使用易于制备的底物，通过金（III）催化的炔酮氧化环化反应，开发了4-取代的chroman-3-one衍生物的合成方法。宽泛的合成上有用的官能团（卤化物，烯烃，炔烃，酚羟基）是可以耐受的。该方法的进一步应用为制备扁柏烯类化合物的骨架开辟了一条新途径。还介绍了用于构建吡喃并[2,3-c] chromen-1（5H）-one衍生物的级联氧化环化方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900260

文献信息

• Electrophilic Carbocyclization of Aryl Propargylic Alcohols: A Facile Synthesis of Diiodinated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hai-Tao Zhu、Ke-Gong Ji、Fang Yang、Li-Jing Wang、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol1029194

  日期：2011.2.18

  readily synthesized by electrophilic carbocyclization of aryl propargylic alcohols in moderate to good yields under mild conditions. The resulting diiodide can be further exploited by subsequent oxidizing and coupling reactions. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used effectively. The presence of a trace amount of water is essential for this electrophilic cyclization.

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。