(E)-5-tridecen-4-one | 118788-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-tridecen-4-one
• 英文别名: (E)-tridec-5-en-4-one
• CAS: 118788-91-3
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: CAOOHHNWKVQLLQ-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-tridecen-4-one 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(E)-5,6-epoxy-4-tridecanone
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化α，β-环氧酮异构化为β-二酮†

  摘要：

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的存在下，α，β-环氧酮以高收率异构化为相应的β-二酮。开链和环状底物均可使用。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070324
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 Jones' reagens 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 50.08h， 生成 (E)-5-tridecen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化α，β-环氧酮异构化为β-二酮†

  摘要：

  在催化量的四（三苯基膦）钯（0）​​和1,2-双（二苯基膦基）乙烷的存在下，α，β-环氧酮以高收率异构化为相应的β-二酮。开链和环状底物均可使用。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070324

文献信息

• An Expedient Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones Using Nitroalkenes and Sulfones
  作者：Bahlul Z. Awen、Masaaki Miyashita、Tomonori Shiratani、Akira Yoshikoshi、Hiroshi Irie

  DOI：10.1246/cl.1992.767

  日期：1992.5

  A facile synthesis of various substituted α,β-unsaturated ketones utilizing nitroalkenes and sulfones are described, in which conjugate addition of sulfonyl carbanions to nitroalkenes, ozonolysis or acid treatment of the resulting lithium nitronates, and subsequent elimination of sulfinic acid from keto sulfones by DBU are involved.

  描述了利用硝基烯烃和砜轻松合成各种取代的 α,β-不饱和酮，其中磺酰基碳负离子与硝基烯烃共轭加成，所得硝酸锂的臭氧分解或酸处理，以及随后通过 DBU 从酮砜中消除亚磺酸涉及。
• SUZUKI, M.;WATANABE, A.;NOYORI, R., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 3, 230-236
  作者：SUZUKI, M.、WATANABE, A.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——