methyl (2R,4R)-2-formylmethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 400724-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R,4R)-2-formylmethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 400724-51-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₆Si
• 分子量: 401.576
• InChiKey: FYQVKIRUAOITTP-KUHUBIRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,4R)-2-formylmethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以37 mg的产率得到(2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2-alkylated 4-silyloxyproline esters

  摘要：

  在-78°C下，将4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸甲酯1与烯丙基溴在LDA和THF的存在下反应，得到了(2S,4R)-和(2R,4R)-2-(丙-2-烯基)-4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸酯2a和2b的混合物，总产率为75%，其比例为53∶47。相比之下，类似处理(-)和(+)-薄荷醇酯5和6则分别得到烯丙基化产物7a,b和8a,b的混合物，比例分别为75∶25和89∶11。此外，6与甲基碘和丙基碘反应也以高度立体选择性（分别为94∶6和93∶7）得到相应的2-烷基化酯16a和16b。

  DOI：

  10.1039/b105238c
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(prop-2-enyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到methyl (2R,4R)-2-formylmethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of 2-alkylated 4-silyloxyproline esters

  摘要：

  在-78°C下，将4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸甲酯1与烯丙基溴在LDA和THF的存在下反应，得到了(2S,4R)-和(2R,4R)-2-(丙-2-烯基)-4-硅氧基-N-Boc-L-脯氨酸酯2a和2b的混合物，总产率为75%，其比例为53∶47。相比之下，类似处理(-)和(+)-薄荷醇酯5和6则分别得到烯丙基化产物7a,b和8a,b的混合物，比例分别为75∶25和89∶11。此外，6与甲基碘和丙基碘反应也以高度立体选择性（分别为94∶6和93∶7）得到相应的2-烷基化酯16a和16b。

  DOI：

  10.1039/b105238c

文献信息

• Discovery of a novel 2-spiroproline steroid mimetic scaffold for the potent inhibition of 11β-HSD1
  作者：David M. Burns、Chunhong He、Yun-Long Li、Jincong Zhuo、Ding-Quan Qian、Lihua Chen、Ravi Jalluri、Sharon Diamond、Maryanne B. Covington、Yanlong Li、Richard Wynn、Peggy Scherle、Swamy Yeleswaram、Gregory Hollis、Steve Friedman、Brian Metcalf、Wenqing Yao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128884

  日期：2022.10