(5S)-3-[(E,2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridec-4-ene-6,11-diynyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one | 685091-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S)-3-[(E,2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridec-4-ene-6,11-diynyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (2S)-4-[(E,2R,13R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolan-2-yl]-13-hydroxytridec-4-en-6,11-diynyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 685091-66-1
• 化学式: C₄₇H₈₂O₆Si₂
• 分子量: 799.335
• InChiKey: VARZGFMBBWVXBR-KPFOEZSBSA-N

物化性质

• 沸点：
  781.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.37
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(E,2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridec-4-ene-6,11-diynyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one 在 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到(5S)-3-[(2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridecyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  murisolins的全合成和肿瘤生长抑制活性的评估。

  摘要：

  穆里索林（1），天然16,19-顺式-穆里斯林2和非天然16,19-顺式-穆里斯林3的聚合总合成是通过α-四氢呋喃醛与二炔和Sonogashira与γ-内酯的不对称烷基化反应完成的细分作为关键步骤。合成具有高光学纯度的α-四氢呋喃醛的立体异构体，并以高收率和高非对映选择性进行这些与1,6-庚二炔的不对称炔基化反应。还研究了合成化合物1-3的细胞生长抑制特征和COMPARE分析。

  DOI：

  10.1002/chem.200500462
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]oxolane-2-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (5S)-3-[(E,2R,13R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-hydroxy-13-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]tetrahydrofuran-2-yl]tridec-4-ene-6,11-diynyl]-5-methyl-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of murisolinElectronic Supplementary Information (ESI) available: characterization data of synthetic murisolin (1), and 1H and 13C NMR spectra of compounds 9, 12 and 1. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b312362f/

  摘要：

  以不对称炔化和 Sonogashira 偶联为关键步骤，首次简明地全合成了 murisolin (1)。1,6-庚二炔与α-四氢呋喃醛的不对称炔化反应，以优异的立体选择性构建了三/反/反式四氢呋喃环分子，α-四氢呋喃醛也是通过不对称炔化反应制备的。

  DOI：

  10.1039/b312362f