3-[(3S,6S,9S,12R,15S,18S)-3-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-2,8,9,17-tetramethyl-6,15-bis[(2R)-2-methylhexyl]-18,21-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,16-pentaoxo-11,22-dioxa-2,5,8,14,17,20-hexazabicyclo[17.2.1]docosa-1(21),19-dien-12-yl]propanenitrile | 234076-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-[(3S,6S,9S,12R,15S,18S)-3-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-2,8,9,17-tetramethyl-6,15-bis[(2R)-2-methylhexyl]-18,21-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,16-pentaoxo-11,22-dioxa-2,5,8,14,17,20-hexazabicyclo[17.2.1]docosa-1(21),19-dien-12-yl]propanenitrile
• CAS: 234076-70-1
• 化学式: C₅₃H₈₂N₈O₈
• 分子量: 959.283
• InChiKey: MSAHCLLQERTBQR-BMFQIWQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3S,6S,9S,12R,15S,18S)-3-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-2,8,9,17-tetramethyl-6,15-bis[(2R)-2-methylhexyl]-18,21-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,16-pentaoxo-11,22-dioxa-2,5,8,14,17,20-hexazabicyclo[17.2.1]docosa-1(21),19-dien-12-yl]propanenitrile 在 劳森试剂 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 xylene 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Epimerization of a Fungal Cyclodepsipeptide via a 5-Aminooxazole Intermediate

  摘要：

  单个氨基酸（Leu）上的环状去二硫杂七肽 1 的二聚化分四个步骤完成。在对 1 的六个酰胺键中的一个进行了区域选择性硫代之后，硫代酰胺 2 随后进行了 S-苄基化反应，生成了硫代亚胺 3，然后通过不寻常的汞促进分子内环化反应，将其转化为与肽桥接的 5-氨基噁唑 5。通过酸水解作用重新打开噁唑环，再生出母体环肽框架 6，但在亮氨酸处优先采用倒置构型。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3103
• 作为产物：
  描述：

  在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-[(3S,6S,9S,12R,15S,18S)-3-[(1-methoxyindol-3-yl)methyl]-2,8,9,17-tetramethyl-6,15-bis[(2R)-2-methylhexyl]-18,21-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,16-pentaoxo-11,22-dioxa-2,5,8,14,17,20-hexazabicyclo[17.2.1]docosa-1(21),19-dien-12-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Site-Selective Epimerization of a Fungal Cyclodepsipeptide via a 5-Aminooxazole Intermediate

  摘要：

  单个氨基酸（Leu）上的环状去二硫杂七肽 1 的二聚化分四个步骤完成。在对 1 的六个酰胺键中的一个进行了区域选择性硫代之后，硫代酰胺 2 随后进行了 S-苄基化反应，生成了硫代亚胺 3，然后通过不寻常的汞促进分子内环化反应，将其转化为与肽桥接的 5-氨基噁唑 5。通过酸水解作用重新打开噁唑环，再生出母体环肽框架 6，但在亮氨酸处优先采用倒置构型。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3103