methyl 5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-4-O-benzoyl-3,5,7-trideoxy-D-galacto-2-nonulopyranosylonate | 147906-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-4-O-benzoyl-3,5,7-trideoxy-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
• CAS: 147906-98-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₁₂
• 分子量: 537.521
• InChiKey: FXZPIGRKBPWOKW-PEYPPHMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 methyl 5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-4-O-benzoyl-3,5,7-trideoxy-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以72%的产率得到methyl (methyl 5-acetamido-8,9-di-O-acetyl-4-O-benzoyl-3,5,7-trideoxy-2-thio-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  用作糖基供体的脱氧-N-乙酰基-神经氨酸的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物作为合成唾液糖链糖酸盐的糖基供体。（苯氧基）硫代羰基的还原，选择性地引入甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-8,9-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯（1），得到4-脱氧化合物，其通过O-去异亚丙基化，乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化和2-乙酰氧基的取代而转化。甲硫基将基团转化为（5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-3,4,5-三苯氧基-2-硫代-D-甘露聚糖-2-壬基吡喃葡萄糖苷）甲基（17） 。[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-8,9-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-3,5,7-三苯氧基-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷] 由五个步骤中的1和甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-4,7,9-三-O-乙酰基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84037-s
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-benzoyl-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid>onate 在 吡啶 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl 5-acetamido-2,8,9-tri-O-acetyl-4-O-benzoyl-3,5,7-trideoxy-D-galacto-2-nonulopyranosylonate
  参考文献：
  名称：

  用作糖基供体的脱氧-N-乙酰基-神经氨酸的甲基硫代糖苷的合成。

  摘要：

  已经制备了4-，7-，8-和9-脱氧-N-乙酰神经氨酸的甲基2-硫代糖苷衍生物作为合成唾液糖链糖酸盐的糖基供体。（苯氧基）硫代羰基的还原，选择性地引入甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-8,9-O-异亚丙基-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃半乳糖酸酯（1），得到4-脱氧化合物，其通过O-去异亚丙基化，乙酰化，选择性除去2-（三甲基甲硅烷基）乙基，随后的乙酰化和2-乙酰氧基的取代而转化。甲硫基将基团转化为（5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-3,4,5-三苯氧基-2-硫代-D-甘露聚糖-2-壬基吡喃葡萄糖苷）甲基（17） 。[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-8,9-二-O-乙酰基-4-O-苯甲酰基-3,5,7-三苯氧基-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖苷] 由五个步骤中的1和甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基5-乙酰氨基-4,7,9-三-O-乙酰基-3

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84037-s