(25R)-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-spirost-5-ene | 14144-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-spirost-5-ene
• 英文别名: (25R)-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-spirost-5-ene；(25R)-3β-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-spirost-5-en
• CAS: 14144-03-7
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₂
• 分子量: 744.92
• InChiKey: PXJXBGMLNYZYPK-KESVTKLMSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  734.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-spirost-5-ene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 地索苷
  参考文献：
  名称：

  茄属植物叶片中可溶性糖基转移酶对薯蓣皂苷元和茄碱的葡萄糖基化和半乳糖基化

  摘要：

  摘要 当来自茄属植物叶的粗制、脂质耗尽的细胞溶质部分（105 000 g 上清液）与 UDP-[ 14 C] 葡萄糖和薯蓣皂苷元（一种螺甾烷型甾体皂苷元）或茄莨菪碱（螺环烷型甾体生物碱）一起孵育时，主要反应产物为薯蓣皂苷元或茄碱单糖苷。然而，也会合成少量（通常小于 5%）相应的单半乳糖苷。使用UDP-[ 14 C]半乳糖作为糖源，形成几乎等量的单葡糖苷和单半乳糖苷衍生物。这些结果可以通过所研究的酶制剂中存在高活性 UDP-葡萄糖 4-差向异构酶来解释。发现通过向反应混合物中加入 0.1 mM UDP-木糖几乎可以完全阻断这种差向异构酶。这种抑制剂的使用允许比较一些潜在的类固醇受体的葡萄糖基化和半乳糖基化的特异性。结果表明，这两种反应的特异性模式非常相似，这表明单一酶催化来自 UDPGlc 和 UDPGal 的糖转移。葡糖基转移酶和半乳糖基转移酶反应的良好底物包括，除了薯蓣皂甙元和茄莨菪碱，

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)86869-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 (25R)-3β-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-spirost-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CVI. Sapogenins. XXXV. The Supposed Trillarigenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a078

文献信息

• Cytotoxicity of Secondary Metabolites from Dracaena viridiflora Engl & Krause and their Semisynthetic Analogues
  作者：Rémy Bertrand Teponno、Jean Paul Dzoyem、Raymond Ngansop Nono、Ulrich Kauhl、Louis P. Sandjo、Léon Azefack Tapondjou、Udo Bakowsky、Till Opatz

  DOI：10.25135/rnp.54.17.03.050

  日期：2017.6.14

  The MeOH extract of Dracaena viridiflora was found to display significant cytotoxicity against some cancer cell lines. Systematic phytochemical investigation of this extract led to the isolation and structure elucidation of ten secondary metabolites including five spirostane (1-5) and one furostane (6) steroidal saponins. Furthermore, some acetylated spirostane analogues and three previously unreported

  发现龙血树的MeOH提取物对某些癌细胞系显示出显着的细胞毒性。该提取物的系统植物化学研究导致了十种次级代谢产物的分离和结构解析，包括五种螺固烷（1-5）和一种呋喃烷（6）甾体皂苷。此外，还通过反应制备了由trillin（1），薯os皂甙元A（2）和薯os皂甙（4）制备的一些乙酰化螺环烷类似物和三个以前未报告的具有22,26epoxycholesta-5,22-diene骨架的衍生物（15-17）。用ZnCl2 / Ac2O。在分离的和半合成的化合物中，薯os皂素对A549，Jurkat和Skov-3细胞显示出最强的细胞毒性，IC50值分别为0.42、1.70和1.90μg/ mL。值得注意的是，生物活性化合物的乙酰化导致半合成的衍生物，不幸的是该衍生物没有任何活性。这是关于龙血树的植物化学和药理研究的第一份报告。
• Chu, Science Record (Peking), 1949, vol. 2, p. 302,304
  作者：Chu

  DOI：——

  日期：——
• Small molecular weight PEGylation of diosgenin in an in vivo animal study for diabetic auditory impairment treatment
  作者：Dong-Hwan Kim、Bin Na Hong、Hoa Thi Le、Ha Na Hong、Choon Woo Lim、Keun Ha Park、Tae Woo Kim、Tong Ho Kang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.094

  日期：2012.7

  Diosgenin was modified to control its in vivo bioavailability by conjugating a hydrophilic unit, tetraethylene glycol. The diosgenin-tetraethylene glycol conjugate (TE) was orally administered in streptozotocin induced diabetic mice for this auditory protection study. The bioactivity improvement of TE for in vivo diabetic auditory impairment treatment was clearly observed in three different auditory tests and compared with that of diosgenin. The improvement in in vivo efficacy suggests that the small molecular weight PEGylation of diosgenin is a synthetically robust and systematically applicable strategy to reform the poor pharmacokinetics of a hydrophobic aglycone. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Glycosyl Dimethylthiophosphates and Their Application as Glycosyl Donors
  作者：Guangtao Zhang、Biao Yu、Shaojiang Deng、Yongzheng Hui

  DOI：10.1080/07328309808002336

  日期：1998.5.1

  Benzyl- and acetyl-protected glycosyl dimethylthiophosphates were readily prepared from corresponding l-hydroxyl sugars in good yield, and acted as very stable and efficient glycosyl donors in the construction of glycosidic bonds in the presence of various promoters.
• Tsukamoto et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 1097
  作者：Tsukamoto et al.

  DOI：——

  日期：——