3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonyl-4-nitro-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-ethyl ester | 176967-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonyl-4-nitro-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-ethyl ester
• 英文别名: 1-O,1-O-ditert-butyl 3-O-ethyl 2-(1-benzylindol-3-yl)-3-nitropropane-1,1,3-tricarboxylate
• CAS: 176967-11-6
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₈
• 分子量: 566.651
• InChiKey: HRRDYYRHNCXCFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonyl-4-nitro-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-ethyl ester 在 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (3R,4R)-2-Allyloxycarbonylamino-3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-tert-butoxycarbonyl-pentanedioic acid 5-tert-butyl ester 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformationally Restricted Analogues of Tryptophan: Synthesis of Chiral 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones

  摘要：

  The {Trp-phenylglycinol} pseudodipeptide (alpha R,3R*,4R*)-N-(2-acetoxy-1-phenylethyl)-3-amino-4-indolyl-2-piperidone 33 has been synthezised by condensation of the 3-amino-substituted anhydride 30 with (R)-(-)-phenylglycinol followed by reduction of the resulting imide.

  DOI：

  10.1080/00397919608004608
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚-3-甲醛 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)-2-tert-butoxycarbonyl-4-nitro-pentanedioic acid 1-tert-butyl ester 5-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Amino-4-indolyl-2-piperidones: Tryptophan-derived Pseudodipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-7327