(E)-3,4-dimethoxy-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one | 89504-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,4-dimethoxy-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (6E)-3,4-dimethoxy-6-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 89504-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: NZSMZTZIDQYANZ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,4-dimethoxy-6-(4-methoxybenzylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以98%的产率得到5,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  PPh3触发的邻醌甲基化物与酰氯串联合成2,3-二取代苯并呋喃衍生物

  摘要：

  已经开发了一种 PPh 3触发的串联策略，用于从芳基或烷基酰氯和邻醌甲基化物以一般良好至高产率有效合成有价值的 2,3-二取代苯并呋喃衍生物。该方法反应条件温和，操作简单，底物范围广。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00910

文献信息

• Asymmetric (4 + 3) and (4 + 1) Annulations of Isatin-derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates to Construct Diverse Chiral Heterocyclic Frameworks
  作者：Ru-Jie Yan、Bao-Xin Liu、Ben-Xian Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01283

  日期：2020.6.5

  amine-catalyzed asymmetric γ-regioselective (4 + 3) annulation reaction of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman carbonates and 1-azadienes was developed, delivering chiral azepane spirooxindoles with excellent stereoselectivity. In addition, by tuning the substituents of Morita–Baylis–Hillman carbonates, the switchable γ-(4 + 3) or α-(4 + 1) annulation reaction with o-quinone methides was observed to

  已开发出手性叔胺催化的异族衍生Morita–Baylis–Hillman碳酸盐和1-氮杂二烯的不对称γ-区域选择性（4 + 3）环化反应，可提供具有出色立体选择性的手性氮杂螺环辛多。此外，通过调节森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐的取代基，可观察到与邻醌甲基化物可转换的γ-（4 + 3）或α-（4 +1）环化反应可提供苯并[ b ]氧杂环丁烷或2 ，3-二氢苯并呋喃分别在相似的催化条件下。