3-benzoyl-2-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester | 107846-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-2-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-benzoyl-2-methylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 107846-98-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: XRXAGNHPXYGQIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-phenyl-2-pyridin-2-yl-pent-4-ynoic acid ethyl ester 在 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以27%的产率得到3-benzoyl-2-methyl-indolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to 3-acylated indolizine structures via iodine-mediated hydrative cyclization

  摘要：

  We have discovered a new route to 3-acylated indolizine structures via iodine-mediated hydrative cyclization. Reaction mechanism is proposed for this novel transformation, which involves a 5-exo-dig iodocyclization, deprotonation, incorporation of another iodo group, deprotonation, and subsequent replacement of the diiodo group by H2O. Various 3-acylated indolizine derivatives were obtained using this mild procedure in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.101

文献信息

• The synthesis of indolizines: the reaction of .alpha.-halo pyridinium salts with .beta.-dicarbonyl species
  作者：Richard A. Nugent、Megan Murphy

  DOI：10.1021/jo00387a017

  日期：1987.5
• NUGENT R. A.; MURPHY M., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 11, 2206-2208
  作者：NUGENT R. A.、 MURPHY M.

  DOI：——

  日期：——