(R)-2-Hydroxy-4-pentyn-1-yl 2,2,-dimethylpropionate | 251957-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Hydroxy-4-pentyn-1-yl 2,2,-dimethylpropionate
• 英文别名: [(2R)-2-hydroxypent-4-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 251957-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: HBYKZKRDGVHYFF-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Hydroxy-4-pentyn-1-yl 2,2,-dimethylpropionate 在 palladium on activated charcoal copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 [(2R)-2-hydroxy-5-[(2S,5R,6S)-6-methyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxypiperidin-2-yl]pentyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958
• 作为产物：
  描述：

  (R)-glycidyl pivalate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-2-Hydroxy-4-pentyn-1-yl 2,2,-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Nucleosides via Molybdenum-Catalyzed Alkynol Cycloisomerization Coupled with Stereoselective Glycosylations of Deoxyfuranose Glycals and 3-Amidofuranose Glycals
  作者：Frank E. McDonald、Mark M. Gleason

  DOI：10.1021/ja960581l

  日期：1996.1.1

  effects of 3-amido-2,3-dideoxyfuranose glycals were exploited in a novel and highly stereoselective synthesis strategy for a variety of biologically active 3‘-amino-2‘,3‘-dideoxy- and 3‘-amino-3‘-deoxy-β-nucleosides, including puromycin aminonucleoside. In addition, the mechanism of the molybdenum-catalyzed alkynol cycloisomerization reaction has been studied. Evidence is p...

  脱氧呋喃糖糖可以通过五羰基钼催化的炔醇环异构化有效制备，炔醇很容易通过短合成序列制备成手性非外消旋形式，其特征是市售烯丙醇的不对称环氧化。环异构化反应被证明与酯和酰胺官能团相容。2,3-二脱氧呋喃糖苷被立体选择性地转化为抗艾滋病 β-核苷司他夫定 (2',3'-didehydro-2',3'-dideoxythymidine, d4T) 和抗病毒药物 3'-脱氧-β-核苷虫草素. 3-amido-2,3-dideoxyfuranose 聚糖的异嵌合和氢键导向作用被用于各种具有生物活性的 3'-amino-2',3'-dideoxy-和3'-氨基-3'-脱氧-β-核苷，包括嘌呤霉素氨基核苷。此外，还研究了钼催化炔醇环异构化反应的机理。证据是...
• McDonald, Frank E.; Gleason, Mark M., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 3, p. 356 - 358
  作者：McDonald, Frank E.、Gleason, Mark M.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Clavepictines A and B. Cross-Coupling of an Acylenamino Triflate and Cyclization of a δ-Aminoallene
  作者：Jae Du Ha、Dongha Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo970788c

  日期：1997.7.1