1-[4-(2,2-Dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-4-iodo-1-oxobutane-2-sulfonic acid | 1356153-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2,2-Dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-4-iodo-1-oxobutane-2-sulfonic acid
• CAS: 1356153-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₈S₂
• 分子量: 502.305
• InChiKey: LDZRRJYIXVMRBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [4-(2,2-Dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-(2,2-dioxooxathiolan-3-yl)methanone 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到1-[4-(2,2-Dioxooxathiolane-3-carbonyl)phenyl]-4-iodo-1-oxobutane-2-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of a bis-sultone cross-linker for peptideconjugation and [¹⁸F]-radiolabelling via unusual “double click” approach

  摘要：

  我们合成了一种基于双磺酮苯支架的新型同官能团交联剂。通过制备适用于肽[18F]标记的原始修复基团，证明了这种生物连接试剂的潜在用途。这种标记策略的基础是，先通过环状开环作用对第一位素酮分子进行亲核氟化，然后再通过生物聚合物中的活性胺对第二位残余素酮进行亲核环状开环作用。除了一步完成多肽的放射性标记外，这种策略的第二个主要优点是释放出游离的磺酸分子，使目标[18F]标记磺化化合物与其非磺化前体的分离变得更容易、更快捷。通过对各种亲核物，尤其是生物聚合物中常见的亲核物进行全面的反应性研究，首次报道了成功使用双磺酮分子作为多功能生物共轭基团的情况。在对一种生物相关多肽进行放射性标记时，一个实例突出说明了这种不同寻常且前景广阔的 "双击 "共轭方法的潜力。

  DOI：

  10.1039/c1ob06600e

文献信息

• SULTONE COMPOUND DERIVATIVES SUBSTITUTED BY NUCLEOPHILES, IN PARTICULAR RADIONUCLIDES, AND USE THEREOF FOR MARKING MACROMOLECULES
  申请人：Bouteiller Cedric

  公开号：US20120220785A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The invention relates to polysultone derivatives used as precursors to radiolabelled macromolecules usable for medicine and in nuclear imaging. The aim of the invention is to provide novel prosthetic compounds or groupings, the synthesis of which is straightforward, easy and automatable, enabling access to economical and effective radiolabelled macromolecules. The aim is achieved by the invention, which involves compounds of formula 10 or 11. Said double-sultone derivatives are produced by opening the sultone rings using a nucleophile radical R i which may be a radionucleide R* for one of the sultone rings and an active radical peptide R a for the other sultone ring. The invention also relates to the method for producing the abovementioned compounds, as well as to the drugs or diagnosis products that the latter are capable of forming.

  本发明涉及用作放射标记大分子的前体的聚砜衍生物，可用于医学和核成像。本发明的目的是提供新的假体化合物或基团，其合成简单、易于自动化，可实现经济有效的放射标记大分子的制备。该目的通过涉及式10或11的化合物实现。所述双砜衍生物是通过使用核苷酸亲核自由基Ri打开砜环来产生的，其中Ri可以是一个砒核R*用于其中一个砜环，另一个砜环则使用活性基肽Ra。本发明还涉及制备上述化合物的方法，以及后者能够形成的药物或诊断产品。
• US9051292B2
  申请人：——

  公开号：US9051292B2

  公开（公告）日：2015-06-09