2-methyl-4-oxo-4-(pyrrol-1-yl)butanenitrile | 1360472-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-4-oxo-4-(pyrrol-1-yl)butanenitrile
• 英文别名: (R)-2-methyl-4-oxo-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanenitrile；(2R)-2-methyl-4-oxo-4-pyrrol-1-ylbutanenitrile
• CAS: 1360472-66-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• 分子量: 162.191
• InChiKey: ZWRWHKQNHQDOTJ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-(but-2-enoyl)pyrrole 在 正丁基锂 、 (11bR)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,6-diphenyldinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]dioxaphosphepine-4-oxide 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-methyl-4-oxo-4-(pyrrol-1-yl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸锂（I）催化α，β-不饱和N-酰基吡咯的对映选择性共轭氢氰化

  摘要：

  在手性锂（I）磷酰基苯酚催化剂的存在下，开发了结合使用Me 3 SiCN，LiCN和HCN的α，β-不饱和N-酰基吡咯的对映选择性共轭氢氰化方法。该反应可用于多种N-酰基吡咯，包括先前未报告的底物，例如杂芳基和卤素取代的N-肉桂酰基吡咯。克级反应和随后的向（R）-琥珀酸酯，（S）-对锥酸和（R）-baclofen的转化证明了光学合成β-取代的γ-氨基丁酸（GABA）的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02551

文献信息

• Asymmetric Conjugate Hydrocyanation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-Acylpyrroles with the Ru(phgly)₂(binap)–CH₃OLi Catalyst System
  作者：Yusuke Sakaguchi、Nobuhito Kurono、Kohei Yamauchi、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/ol403545b

  日期：2014.2.7

  Asymmetric conjugate hydrocyanation of α,β-unsaturated carboxylic acid derivatives catalyzed by a Ru[(S)-phgly]2[(S)-binap]–CH3OLi system was examined. The N-acylpyrrole gave the best result in terms of reactivity and enantioselectivity. A series of substrates with alkyl or heterosubstituted alkyl groups at the β-position reacted with a substrate-to-catalyst molar ratio of 200–2000 to afford the β-cyano

  研究了Ru [（S）-phgly] 2 [（S）-binap] -CH 3 OLi体系催化的α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称共轭氢氰化。该ñ -acylpyrrole了反应性和对映选择性方面最好的结果。一系列在β位置具有烷基或杂取代烷基的底物与底物与催化剂的摩尔比为200–2000进行反应，得到的β-氰基产物的ee范围为88％-> 99％ee。提出了氢氰化中对映体的选择方式。
• Structural Study-Guided Development of Versatile Phase-Transfer Catalysts for Asymmetric Conjugate Additions of Cyanide
  作者：Brian A. Provencher、Keith J. Bartelson、Yan Liu、Bruce M. Foxman、Li Deng

  DOI：10.1002/anie.201105536

  日期：2011.11.4

  Unprecedented phase‐transfer catalysts for the first example of an organocatalytic asymmetric conjugate addition of cyanide with acetone cyanohydrin are reported (see scheme). Utilizing an accessible cupreidinium salt and a cyanation reagent suitable for industrial scale, this reaction holds significant promise for practical asymmetric synthesis. The catalysts were developed as a result of key structural

  报道了用于氰化物与丙酮氰醇的有机催化不对称共轭加成的第一个例子的前所未有的相转移催化剂（参见方案）。利用易于获得的铜盐和适用于工业规模的氰化试剂，该反应对实际不对称合成具有重要意义。这些催化剂是根据 X 射线分析获得的关键结构见解而开发的。