Acetic acid (4aR,4bR,8aS,9R)-6-methoxy-1,1,4a,7-tetramethyl-5,8-dioxo-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9-decahydro-phenanthren-9-yl ester | 143739-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4aR,4bR,8aS,9R)-6-methoxy-1,1,4a,7-tetramethyl-5,8-dioxo-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9-decahydro-phenanthren-9-yl ester
• 英文别名: [(4aR,4bR,8aS,9R)-6-methoxy-1,1,4a,7-tetramethyl-5,8-dioxo-2,3,4,4b,8a,9-hexahydrophenanthren-9-yl] acetate
• CAS: 143739-38-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: XFUZDCTUDLAFAN-XKDRDYDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-3-甲基-[1,4]苯并喹啉酮 、 1-乙酰氧基-2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-乙烯 在 tris(6,6,7,7,8,8,8-heptafluoro-2,2-dimethyl-3,5-octanedionato)ytterbium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以53%的产率得到Acetic acid (4aR,4bR,8aS,9R)-7-methoxy-1,1,4a,6-tetramethyl-5,8-dioxo-1,2,3,4,4a,4b,5,8,8a,9-decahydro-phenanthren-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on Quinone Diels-Alder Reactions with 1,3,3-Trimethyl-2-vinylcyclohexenes: Regioselective Synthesis of 12-Methyl-podocarpane Diterpenes and Isolation of a Hetero Diels-Alder Product from 1,4-Benzoquinone

  摘要：

  Diels-Alder reactions of 2-[(E)-beta-alkoxyvinyl]-1,3,3-trimethylcyclohexenes with 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone regioselectively produce adducts possessing the 12-methyl-podocarpane ring skeleton. In addition, in the reaction with 1,4-benzoquinone an unusual hetero Diels-Alder product involving the C=O group of the quinone is found in low yield.

  DOI：

  10.1080/00397919208021337