1-乙酰氧基-2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-乙烯 | 58937-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰氧基-2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-乙烯
• 英文名称: 1-(trans-acetoxyvinyl)-2,6,6-trimethylcyclohexene
• 英文别名: 1-acetoxy-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-ethene；1-(β-acetoxyvinyl)-2,6,6-trimethylcyclohexene；(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)vinyl acetate；2-((E)-2-acetoxy-vinyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexene；2-((E)-2-Acetoxy-vinyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexen；[(E)-2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)ethenyl] acetate；[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl] acetate
• CAS: 58937-20-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: QQLXIJJAHMEDSX-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-乙烯 在 甲醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (2,6,6-trimethyl-cyclohexa-1,3-dienyl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。3. Mitteilung。合成模具3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素和3,4-单去氢-β-胡萝卜素

  摘要：

  通过按照方案C 19 + C 2 + C 19＝ C 40构筑C 40骨架，合成了3,4; 3'，4'-双氢-β-胡萝卜素和3,4-单氢-β-胡萝卜素。的对称3,4-合成; 3'，4'-bisdehydro-β胡萝卜素是基于使用的脱氢-β-C的两个单元19 -醛。非对称3,4- monodehydro-β胡萝卜素从一个单元中的每个的脱氢-β-C形成19 -醛和β-C 19 -醛。3,4; 3'，4'-双去氢-β-胡萝卜素比3,4-单去氢-β-胡萝卜素形成更亮的红色溶液。在生长试验中，前者显示出38％的β-胡萝卜素活性，而后者显示了75％的β-胡萝卜素活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19560390130
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 在 二苄基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-乙酰氧基-2-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-乙烯
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢有机硒催化的α，β-不饱和酮的拜耳-维耳格氧化反应获得乙烯基酯

  摘要：

  通过仔细筛选有机硒预催化剂并优化反应条件，发现简单的二苄基二硒化物是室温下用绿色氧化剂过氧化氢对（E）-α，β-不饱和酮进行Bayer-Villiger氧化的最佳预催化剂。温度。该反应中使用的有机硒催化剂可以循环使用几次。这种新方法不仅适用于甲基不饱和酮，而且适用于烷基和芳基不饱和酮。因此，它提供了一个直接的，温和的，实用的，高度官能团耐受性过程的通用性（的化学选择性制备ë） -乙烯基酯从容易获得的（Ë）-α，β-不饱和酮 还提出了一种可能的机制，以使该Baeyer-Villiger氧化反应中存在过氧化氢的有机硒催化剂的活性合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400957

文献信息

• Fermentation of Fragrances: Biotransformation of ?-Ionone by Lasiodiplodia theobromae
  作者：Victor Krasnobajew、Daniel Helmlinger

  DOI：10.1002/hlca.19820650532

  日期：1982.7.28

  Pre-grown mycelia of Lasiodiplodia theobromae ATCC 28570 transform β-ionone (1) into a large variety of metabolites, by mainly degrading the side-chain of the β-ionone molecule by a C2-unity. The enzyme system responsible for this degradation is proposed to be an oxygenase, which gives rise to the formation of the main product β-cyclo-homogeraniol (8) in analogy to a Baeyer- Villiger oxidation. Further

  拉氏单胞菌ATCC 28570的预先生长的菌丝体主要通过C 2统一降解β-紫罗兰酮分子的侧链，从而将β-紫罗兰酮（1）转变为多种代谢产物。有人提出负责这种降解的酶系统是一种加氧酶，它类似于Baeyer- Villiger氧化反应，导致形成了主要产物β-环-香薄荷醇（8）。Lasiodiplodia的进一步酶促作用，例如氢化和羟基化，导致一些尚未描述的β-紫罗兰酮代谢物的积累。
• Organoselenium-catalyzed selectivity-switchable oxidation of β-ionone
  作者：Lei Yu、Zengbing Bai、Xu Zhang、Xiaohong Zhang、Yuanhua Ding、Qing Xu

  DOI：10.1039/c5cy01395j

  日期：——

  The selectivities of the oxidations of β-ionone 1 were switched by the organoselenium catalyst used. [3,5-(CF₃)₂C₆H₃Se]₂ led to (E)-5,6-epoxy-β-ionone (2, 72% yield), while (PhCH₂Se)₂ gave the major Baeyer–Villiger oxidation product 3 in excellent yield (91%).

  β-离子酮的氧化选择性可以通过使用有机硒催化剂进行调节。[3,5-(CF₃)₂C₆H₃Se]₂导致(E)-5,6-环氧基-β-离子酮(2)的生成(收率为72%)，而(PhCH₂Se)₂则以极高的收率(91%)生成Baeyer-Villiger氧化产物(3)。
• Baeyer–Villiger Oxidation of β-Ionone with Surfactant Type Peracid
  作者：Yutaka Fujise、Kenshu Fujiwara、Yukiko Ito

  DOI：10.1246/cl.1988.1475

  日期：1988.9.5

  Treatment of β-ionone with 3-heptadesylmonoperphthalic acid in emulsion system facilitates Baeyer–Villiger oxidation

  在乳液体系中用 3-heptadesylmonoperphthalic acid 处理 β-ionone 可促进 Baeyer-Villiger 氧化作用
• 一种β-紫罗兰酮环氧化物的生产方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN104557792B

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了香料生产领域内的一种β‑紫罗兰酮环氧化物的生产方法，其在氮气保护下，控制反应体系的温度0－40℃，以二(3，5‑二三氟甲基苯基)二硒醚为催化剂，在溶剂中，以过氧化氢作氧化剂，氧化β‑紫罗兰酮，获得环氧化产物4‑[2,2,6‑三甲基‑7‑氧杂二环[4.1.0]庚‑1‑基]‑3‑丁烯‑2‑酮。本方法能高选择性地合成4‑[2,2,6‑三甲基‑7‑氧杂二环[4.1.0]庚‑1‑基]‑3‑丁烯‑2‑酮；所使用氧化剂清洁，经济性高，氧化剂还原后副产物仅仅为水，对环境无危害；本方法不使用金属催化剂，所使用的有机硒催化剂对生态友好；反应在温和条件、中性环境中进行，对设备腐蚀性小，持久耐用，并且催化剂可以回收利用，从而更适合工业生产。
• A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone
  作者：Thomas A. Engler、Umashanker Sampath、Sriram Naganathan、David Vander Velde、Fusao Takusagawa、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00285a018

  日期：1989.11