(3R,5S,6S)-3,5-Dimethyl-6-((R)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 120849-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S,6S)-3,5-Dimethyl-6-((R)-1-methyl-allyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (3R,5S,6S)-6-[(2R)-but-3-en-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-one
• CAS: 120849-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BIZOTKWXFQPIRE-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,3S,4S)-exo-2-exo-3-<(Z)-2-butenylborylenedioxy>-endo-3-phenylbornane 、 (2R,4S)-2,4-Dimethyl-5-oxopentansaeure-methylester 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN, R. W.;ZEISS, H. -J.;LADNER, W.;TABCHE, S., CHEM. BER., 1982, 115, N 6, 2357-2370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of the (±) Prelog-Djerassi lactonic acid
  作者：Kazuhiro Maruyama、Yuji Ishihara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82113-4

  日期：——

  Reaction of meso-4-carbomethoxy-2-methylpentanal (1) with crotyltri-n-butyltin at −78°C in the presence of 1 eq BF3·OEt2, followed by the lactonization with BF3·OEt2, gave 6-(1-methylallyl)-3,4,5,6-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-pyranone (2a) with the correct stereochemistry (erythro, anti-Cram) in 92% yield, which was converted to the title compound (3) in 85% yield upon the ozonolytic cleavage of the

  在-1eq BF 3 ·OEt 2存在下，内消旋-4-羰甲氧基-2-甲基戊醛（1）与巴豆基三正丁基锡在-78°C下反应，然后用BF 3 ·OEt 2内酯化，得到6 -（1-甲基烯丙基）-3,4,5,6-四氢-3,5-二甲基-2-吡喃酮（2a）具有正确的立体化学（赤型，抗Cram），收率92％，将其转化为臭氧分解双键后，标题化合物（3）的产率为85％。