{(3aR,4R,6R,6aS)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-methanol | 894802-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: {(3aR,4R,6R,6aS)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-methanol
• CAS: 894802-62-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: OCIGUNKTMOUJNU-ZKXLYKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3aR,4R,6R,6aS)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-methanol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95.5%的产率得到(3aR,4R,6R,6aS)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-tetrahydro-6-((S)-1-(4-methoxyphenyl)but-3-enyl)-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids

  摘要：

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.

  DOI：

  10.1021/jo052418r
• 作为产物：
  描述：

  6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2,2-dimethyl-(3aR,4S,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 氯化锆(IV) 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 {(3aR,4R,6R,6aS)-6-[(R)-1-(4-Methoxy-phenyl)-but-3-enyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Direct C-Allylation of Aryl-Alkyl/Glycosyl Carbinols:  Facile Synthesis of C-linked Carbo-β²-/γ²-/δ²-Amino Acids

  摘要：

  (a)Reagents and conditions: (a) Mg, 4-bromoanisole, dry THF, reflux; (b) allyltrimethylsilane (2 equiv), ZrCl4 (2 mol %), CH3CN, rt; (c) several reagents.

  DOI：

  10.1021/jo052418r