(4S,5R,10S,11R)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester | 851636-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R,10S,11R)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester
• CAS: 851636-47-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₁₁
• 分子量: 506.591
• InChiKey: VZXLRSOOWAOUCN-KAUSFWKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,10S,11R)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4S,5R,10S,11R,15S)-(2E,8E)-15-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5,11-dimethyl-6,12-dioxa-1,7,13-trioxo-2,8-hexadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-(β-methoxyethoxy)methoxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4S,5R,10S,11R)-(2E,8E)-11-hydroxy-4,10-bis[(2-methoxyethoxy)methoxy]-5-methyl-6-oxa-1,7-dioxo-2,8-dodecadienoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  绝对立体化学和（+）/（-）-大干物质，强效，口服生物利用的细胞间粘附抑制剂的全合成

  摘要：

  在当前的研究中，我们使用了Mosher NMR方法的单晶X射线分析和Kakisawa-Kashman修饰来确定（+）-大碱基A（+）- 1和B（+ ）-2。的立体结构（+） - 2 -通过用人工的（+）化学比较来确定2从（+） - 1。我们还报告了（+）- 1和（+）- 3以及它们的对映体的聚合全合成，利用不对称二羟基化引入手性和山口大环化以形成16元三内酯大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.022