N-benzyloxy-3(2H)-benzisoxazolone | 1586744-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: N-benzyloxy-3(2H)-benzisoxazolone
• CAS: 1586744-98-0
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃
• 分子量: 241.246
• InChiKey: XCSWJWSDXVAOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酰氯 在 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.13h， 生成 N-benzyloxy-3(2H)-benzisoxazolone
  参考文献：
  名称：

  Formation and HERON Reactivity of Cyclic N,N-Dialkoxyamides

  摘要：

  通过对 β- 和 γ- 羟基羟肟酯 17、19 和 21 进行高价碘氧化，首次制得了环状 N,N-二烷氧基酰胺。融合的 γ-内酰胺产物、N-丁氧基和 N-苄氧基苯并异恶唑酮（22a 和 22b）是稳定的，而脂环 γ-内酰胺和 δ-内酰胺产物 24 和 25 虽然可以通过核磁共振光谱和 ESI-MS 观察到，但在室温下不稳定，会发生 HERON 反应。γ-内酰胺 24 发生排他性开环，生成丁酯官能化的烷氧基腈 28。而 δ-内酰胺 25 则发生 HERON 缩环反应，生成丁内酯（27）。在 B3LYP/6-31G(d)理论水平上确定了模型γ-内酰胺和δ-内酰胺 6、7 和 8 的结构，γ-内酰胺比无环状的 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）扭曲得多，因此 6 的计算酰胺度仅为 N,N-二甲基乙酰胺（3）的 25%。对 N,N-二甲氧基乙酰胺（5）与脂环模型 6 和 8 的 HERON 反应进行了模拟计算。与 5 的 HERON 重排反应（EA = 178 kJ mol-1）相比，6 的简易开环反应（EA = 113 kJ mol-1）和 8 的缩环反应（EA = 145 kJ mol-1）预测结果良好。

  DOI：

  10.1071/ch13557