7-(2,3-dihydroxypropoxy)-8-iodod-5-methoxychromen-2-one | 866081-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2,3-dihydroxypropoxy)-8-iodod-5-methoxychromen-2-one
• 英文别名: 7-(2,3-dihydroxypropoxy)-8-iodo-5-methoxychromen-2-one
• CAS: 866081-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₃IO₆
• 分子量: 392.147
• InChiKey: ZJBUHQOCHMZJFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  89.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,3-dihydroxypropoxy)-8-iodod-5-methoxychromen-2-one 在 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 9-iodo-5-methoxyfurano[3,2-g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bergapten

  摘要：

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.

  DOI：

  10.3987/com-05-10451
• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-5-methoxy-7-prop-2-enyloxychromen-2-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以86%的产率得到7-(2,3-dihydroxypropoxy)-8-iodod-5-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Bergapten

  摘要：

  An efficient synthesis of the linear furanocoumarin, bergapten, is reported. In order to avoid the formation of the angular furanocoumarin, we have adopted iodine as protecting group at the 8 position of the coumarin ring.

  DOI：

  10.3987/com-05-10451