(1R)-tetra-O-acetyl-1-benzothiazol-2-yl-D-1,5-anhydro-galactitol | 64714-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R)-tetra-O-acetyl-1-benzothiazol-2-yl-D-1,5-anhydro-galactitol
• 英文别名: (1R)-tetra-O-acetyl-1-benzothiazol-2-yl-D-1,5-anhydro-galactitol
• CAS: 64714-37-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₉S
• 分子量: 465.481
• InChiKey: AFOPJWNOWAEQLB-DABHTEOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  127.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-tetra-O-acetyl-1-benzothiazol-2-yl-D-1,5-anhydro-galactitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-benzothiazol-2-yl-2-bromo-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物的自由基介导溴化反应：寻找不含四氯化碳的替代反应条件

  摘要：

  在CH 2 Cl 2 -H 2 O或PhCF 3 -H 2 O双相溶剂体系中的KBrO 3 -Na 2 S 2 O 4被用于溴化具有巯基取代反应中心的几种单糖衍生物。活性较低的化合物表明，纯净的CFCF 3是健康和对环境有害的四氯化碳的合适替代品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02205-0
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1R)-tetra-O-acetyl-1-benzothiazol-2-yl-D-1,5-anhydro-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acetylated glycosyl cyanides into C-glycosyl derivatives of benzothiazole and tetrazole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83363-7

文献信息

• Preparation of acetylated C-(1-bromo-d-glycosyl) heterocycles and 1-bromo-d-glycosyl cyanides
  作者：László Somsák、Gyula Batta、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88354-2

  日期：1983.12

  Abstract The reaction of acetylated C -( d -glycosyl) heterocycles and d -glycosyl cyanides with either N -bromosuccinimide in hot carbon tetrachloride or bromine under irradiation resulted in bromination at the anomeric carbon atom. The location of the bromine substituent and the conformations of these products were determined by n.m.r. spectroscopy. Absolute configurations of the bromo compounds

  摘要乙酰化的C-（d-糖基）杂环与d-糖基氰化物与N-溴丁二酰亚胺在热四氯化碳或溴中的辐射下反应导致异头碳原子溴化。溴取代基的位置和这些产物的构象通过核磁共振光谱法确定。建立了溴化合物的绝对构型。
• Preparation of C-(2-deoxyhex/pent-1-enopyranosyl)heterocycles
  作者：Saad H. Mahmoud、László Somsák、István Farkas

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84245-0

  日期：1994.2

  )benzothiazoles also gave 2-(per-O-acetyl-2-deoxyhex/pent-1-enopyranosyl)benzothiazole s with DBU. 3-(Per-O-acetylhexo/pentopyranosyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a] pyrimidines rearranged with DBU to the corresponding acetylated 2-glycosyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines. By the reaction of 1-cyano-D-galactal with ammonium azide, 2-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl)tetr azole was prepared

  通过用1,8-二氮杂双环[5.4.0]直接从适当的乙酰化2,6-脱水庚烷/己腈中除去乙酸，制得乙酰化的1-氰基葡萄糖（2,6-脱水-3-脱氧庚烷/己-2-烯腈）非质子溶剂中的]十一烷基-7-烯（DBU）。乙酰化的1-氰基-D-半乳糖的氰基与2-氨基硫酚的杂环化导致2-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-lyxo-hex-1-enopyranosyl）苯噻唑。几种2-（全-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）苯并噻唑还与DBU一起产生了2-（全-Oo乙酰基-2-脱氧己基/戊-1-烯吡喃基）苯并噻唑。DBU将3-（Per-O-乙酰基己基/戊吡喃糖基）-[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶重排为相应的乙酰化2-糖基-[1,2,4]三唑并[1， 5-a]嘧啶。通过1-氰基-D-半乳糖与叠氮化铵的反应，2-（3,4，