3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1228268-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1228268-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: BCAZONIWWRJKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-((3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl)pyrimidin-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Goudgaon; Patil; Rahaman, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 6, p. 743 - 748

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑的 2,4-噻唑烷二酮衍生物作为 PPAR-γ 调节剂的合成、对接、体外和体内抗糖尿病活性

  摘要：

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48

  DOI：

  10.1002/ardp.201700223

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic hybrids based on pyrazole and thiazolidinone scaffolds as potent inhibitors of tyrosinase
  作者：Shrikant S. Gawande、Suchita C. Warangkar、Babasaheb P. Bandgar、Chandrahasya N. Khobragade

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.053

  日期：2013.5

  As a part of ongoing studies in developing new Tyrosinase inhibitors, a class of structurally novel 2-(2,4-dimethoxy phenylamino)-5 methylene-4-thiazolinone derivatives were synthesized by incorporating 2-(2,4-dimethoxy-phenylamino)-thiazol-4-one with various 1-(1-methyl-buta-1,3-dienyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde. The results showed that some of the synthesized compounds exhibited significant

  作为开发新型酪氨酸酶抑制剂的正在进行研究的一部分，通过结合2-（2,4-二甲氧基-苯基氨基）合成了一类结构新颖的2-（2,4-二甲氧基苯基氨基）-5亚甲基-4-噻唑啉酮衍生物。 -噻唑-4-酮与各种1-（1-甲基-丁基-1,3-二烯基）-3-苯基-1 H-吡唑-4-甲醛。结果表明，某些合成的化合物表现出显着的抑制活性。特别是5- [3-（2-氯-苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基亚甲基] -2-（2,4-二甲氧基-苯基氨基）-噻唑-4-酮（5h）和5- [3-（3-氯-苯基）-1-苯基-1 H-吡唑-4-基亚甲基] -2-（2,4-二甲氧基-苯基氨基）-噻唑-4-酮（5g）具有2-氯-苯基和3-氯-苯基的）表现出最强的酪氨酸酶抑制活性，IC 50值分别为34.12和52.62μM。5h和5g噻唑烷酮衍生物的抑制机理分析表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用是可逆的和竞争性的。初步的结构-活
• Patil, Sharanabasappa B.; Jeelan Basha; Goudgaon, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 3, p. 307 - 308
  作者：Patil, Sharanabasappa B.、Jeelan Basha、Goudgaon

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of a novel series of pyrazole chalcones as anti-inflammatory, antioxidant and antimicrobial agents
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Shrikant S. Gawande、Ragini G. Bodade、Nalini M. Gawande、Chandrahasya N. Khobragade

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.035

  日期：2009.12.15

  A novel series of 1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-3-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)-propenone (3) have been prepared by the Claisen-Schmidt condensation of 1-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ethanone (1) and substituted 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (2). Substituted 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes (2) were prepared by Vilsmeir-Haack reaction on acetophenonephenylhydrazones to offer the target compounds. The structures of the compounds were established by IR, H-1 NMR and mass spectral analysis. All the compounds were evaluated for their anti-inflammatory (TNF-alpha and IL-6 inhibitory assays), antioxidant (DPPH free radical scavenging assay) and antimicrobial activities (agar diffusion method) against some pathogenic bacteria and fungi. Of 10 compounds screened, compounds 3a, 3c and 3g exhibited promising IL-6 inhibitory (35-70% inhibition, 10 mu M), free radical scavenging (25-35% DPPH activity) and antimicrobial activities (MIC 100 mu g/mL and 250 mu g/mL) at varied concentrations. The structure-activity relationship (SAR) and in silico drug relevant properties (HBD, HBA, PSA, c Log P, molecular weight, EHOMO and ELUMO) further confirmed that the compounds are potential lead compounds for future drug discovery study. Toxicity of the compounds was evaluated theoretically and experimentally and revealed to be nontoxic except 3d and 3j. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.