7-(Methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine | 121433-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-(Methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine
• 英文别名: 7-(Methanesulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine；4-methylsulfonyl-3-phenylimidazo[4,5-d]pyridazine
• CAS: 121433-41-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S
• 分子量: 274.303
• InChiKey: NHVIKWZLJHHXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  631.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(Methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine 在 正丁胺 作用下， 反应 4.0h， 以53%的产率得到5-amino-4-anilino-3-(methylsulfonyl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyridazines. VII. Reaction of 7-(methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine with nucleophiles.

  摘要：

  7-(methylsulfonyl)- 和 7-chloro-1-penyl-1H-imidazo[4, 5-d]pyridazines (1 和 2) 与活性亚甲基化合物 (5a-d) 或酮 (5e-g) 在氢化钠存在下反应，得到相应的 7-取代咪唑并哒嗪 (6a-g)。用甲氧基离子（8）对 1 和 2 进行类似的取代，可以得到 7-甲氧基咪唑哒嗪（9）。不过，1 和 2 与 BuNH2（10）的反应方式与上述取代反应不同，形成了相应的咪唑部分环裂变产物，即 3-取代的 5-氨基-4-苯胺哒嗪（分别为 11 和 12）。1 与烷基卤化镁（13a-d）反应生成 4，5- 和 2，3-加合物（III 和 IV），这些加合物通过铁氰化钾氧化反应转化成相应的 4-烷基和 2-烷基咪唑并哒嗪（14a-d 和 15a，b）。1 与 1-哌啶环戊烯（16a）反应发生[4+2]环加成反应，得到四氢茚并[5, 6-d]咪唑 17 和 18。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.13
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1-phenyl-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-(Methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo<4,5-d>pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyridazines. VII. Reaction of 7-(methylsulfonyl)-1-phenyl-1H-imidazo[4,5-d]pyridazine with nucleophiles.

  摘要：

  7-(methylsulfonyl)- 和 7-chloro-1-penyl-1H-imidazo[4, 5-d]pyridazines (1 和 2) 与活性亚甲基化合物 (5a-d) 或酮 (5e-g) 在氢化钠存在下反应，得到相应的 7-取代咪唑并哒嗪 (6a-g)。用甲氧基离子（8）对 1 和 2 进行类似的取代，可以得到 7-甲氧基咪唑哒嗪（9）。不过，1 和 2 与 BuNH2（10）的反应方式与上述取代反应不同，形成了相应的咪唑部分环裂变产物，即 3-取代的 5-氨基-4-苯胺哒嗪（分别为 11 和 12）。1 与烷基卤化镁（13a-d）反应生成 4，5- 和 2，3-加合物（III 和 IV），这些加合物通过铁氰化钾氧化反应转化成相应的 4-烷基和 2-烷基咪唑并哒嗪（14a-d 和 15a，b）。1 与 1-哌啶环戊烯（16a）反应发生[4+2]环加成反应，得到四氢茚并[5, 6-d]咪唑 17 和 18。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.13

文献信息

• Condensed Pyridazines. VIII. Reaction of Diazolopyridazines with Ynamine. Formation of Benzodiazoles and Diazolodiazocines.
  作者：Etsuo OISHI、Naokata TAIDO、Akira MIYASHITA、Susumu SATO、Syouji OHTA、Hitoshi ISHIDA、Ken-ichi TANJI、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.39.1713

  日期：——

  Reaction of the 7-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4, 5-d]pyridazine (3) with 1-(N, N-diethylamino)-1-propyne (2) resulted in the formationo f the benzimidazole (5) and the 3H-imidazo[4, 5-d][1, 2]diazocine (4) through the [4+2]- and [2+2]-cycloadducts. Similarly, reaction of the 7-(methylsulfonyl)-(9) and the 7-cyano-1H-pyrazolo[3, 4-d]pyridazines (10) with 2 gave the corresponding indazoles (14, 16) and the 1H-pyrazolo[3, 4-d][1, 2]diazocines (15, 17). A similar reaction was also found to proceed between 7-(methylsulfonyl)-1H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d]pyridazine (18) and 2, affording the corresponding benzotriazole (20) and the 3H-1, 2, 3-triazolo[4, 5-d][1, 2]diazocine (19).

  7-(methylsulfonyl)-1H-imidazo[4, 5-d]pyridazine (3) 与 1-(N, N-diethylamino)-1-propyne (2) 反应，通过 [4+2]- 和 [2+2]-cycloadducts 生成苯并咪唑 (5) 和 3H-imidazo[4,5-d][1,2]diazocine (4)。同样，7-（甲磺酰基）-(9) 和 7-氰基-1H-吡唑并[3, 4-d]哒嗪 (10) 与 2 反应生成相应的吲唑 (14, 16) 和 1H-吡唑并[3, 4-d][1, 2]二氮杂环辛 (15, 17)。7- (甲磺酰基)-1H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]哒嗪 (18) 和 2 之间也发生了类似的反应，生成了相应的苯并三唑 (20) 和 3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d][1, 2]二氮杂环辛 (19)。
• OISHI, ETSUO;YAMADA, AKIYA;HAYASHI, EISAKU;TANJI, KEN-ICHI;MIYASHITA, AKI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 13-17
  作者：OISHI, ETSUO、YAMADA, AKIYA、HAYASHI, EISAKU、TANJI, KEN-ICHI、MIYASHITA, AKI+

  DOI：——

  日期：——