ethyl (E)-4-hydroxy6-phenylhex-2-enoate | 1095616-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-hydroxy6-phenylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1095616-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: JXYYGCZLJLUCLA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 ethyl (E)-4-hydroxy6-phenylhex-2-enoate 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到ethyl (3E)-2-(1-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino}-2-oxo-2-phenylethyl)-6-phenylhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cu^I/Rh^II-Catalyzed Tandem Convergent Multicomponent Reaction for the Regio- and Stereocontrolled Synthesis of γ-Oxo-β-amino Esters

  摘要：

  The first example of a highly regio- and stereo-selective catalytic method for the three-component one-pot synthesis of highly functionalized alpha-vinylated gamma-oxo-beta-amino esters is disclosed. In this catalytic triad, the Cu-I-catalyst selectively catalyzes the, cycloaddition of the 1-alkyne and sulfonyl azide first resulting in the corresponding 1-sulfonyl-1,2,3-triazole. An a-imino Rh-II-carbene is generated from an open-chain alpha-imino diazo of the triazole, and this species reacts with gamma-hydroxy alpha,beta-unsaturated esters to form allylic (Z)-amino vinyl ethers. Rapid deconjugative [3,3]-sigmatropic rearrangement affords the alpha-vinyl gamma-oxo-beta-amino esters in high yields with high levels of diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01587
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 phenylethyl oxy-acetaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ethyl (E)-4-hydroxy6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A Novel Approach to γ-Hydroxy-α,β-unsaturated Compounds

  摘要：

  报告了一种从(E)-alk-1-烯基膦酸盐简单合成(E)-alk-1-烯基甲磺酸酯的方法。通过烯醇甲磺酸酯的二羟基化，然后将得到的δ-羟基醛与活化的甲基膦酸盐进行 HWE 反应，分两步合成了δ-羟基δ,δ-不饱和化合物。报告还介绍了标题化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083162