4-(4-dodecyloxy-2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid | 111772-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-dodecyloxy-2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-n-dodecyloxy-2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid；N-(4-dodecoxysalicylidene)-4-carboxyaniline；4-[(4-dodecoxy-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzoic acid
• CAS: 111772-61-3
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: RTZCUSYPSRURMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-dodecyloxy-2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid 、 3-hydroxyphenyl 4-(3-bromo-4-n-dodecyloxybenzoyloxy)benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-((3-((4-((4-(dodecyloxy)-2-hydroxybenzylidene)amino)benzoyl)oxy)phenoxy)carbonyl)phenyl 3-bromo-4-(dodecyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  横向取代的对称和非对称水杨烯亚胺基弯曲核心介晶。

  摘要：

  弯曲核介晶由于能够形成具有不寻常特性的新中间相而获得了相当大的重要性。弯曲核分子的化学结构与形成的中间相的类型和物理性质之间的关系在细节上相对未知，并且与已知的棒状液晶的关系大不相同。本文介绍了对称和非对称的基于五环水杨基苯胺的弯曲核介晶，以及连接在外苯环 (F、Cl、Br) 或中心苯环 (CH(3)) 上的侧向取代基对研究了液晶行为和物理性质。另外制备了相应的基于亚苄基苯胺的化合物以研究分子内氢键的影响。通过差示扫描量热法、偏光显微镜、X 射线衍射和介电和电光测量来研究发生的中间相。该论文报告了关于弯曲核介晶的结构-性质关系的新发现。一方面，横向取代的卤素原子 F、Cl 和 Br 对三个异构系列的中间相行为的破坏作用远低于预期。另一方面，观察到由于小的横向取代基引起的清除温度增加了 34 K。电光行为，尤其是极性转换的类型和相应的分子运动，对分子结构的变化很敏感。该论文报告了关于弯曲核介

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.15
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 potassium hydrogencarbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-(4-dodecyloxy-2-hydroxybenzylideneamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有ESIPT的四环弯曲核分子中的绿色光致发光的起源，通过开启发射选择性地检测锌离子及其液晶特性†

  摘要：

  已经合成了包含具有弯曲核心的各种–CH 2-基团的烷基链的荧光四环对称/不对称分子，以探索其液晶（LC）和光物理性质。已发现其中一些分子取决于其烷基链长，表现出B1和B7液晶相，并通过各种分析技术进行了表征，例如FT-IR，1 H NMR，质量，POM，DSC，单晶XRD等。晶体结构确定揭示了具有非平面弯曲分子几何形状的这些分子的氢键烯醇形式。发现分子内氢键在这些分子的稳定化及其绿色光致发光（GPL）的起源中起着重要作用。通过各种控制实验得到的光物理实验结果清楚地表明，这些分子的大斯托克斯位移GPL的起源可归因于激发态分子内质子转移（ESIPT）过程。通过稳态和时间分辨荧光测量，探索了各种类型的阴离子物质的形成及其稳定性。在微摩尔水平上选择性检测锌离子时，发现这些化合物是良好的开启PL探针。

  DOI：

  10.1039/c8pp00216a

文献信息

• Fluorescent unsymmetrical four-ring bent-core mesogens: 2D modulated phases
  作者：Rahul Deb、Atiqur Rahman Laskar、Dipika Debnath Sarkar、Golam Mohiuddin、Nirmalangshu Chakraborty、Sharmistha Ghosh、D. S. Shankar Rao、Nandiraju V. S. Rao

  DOI：10.1039/c3ce41360h

  日期：——

  Based on the chemical incompatibility between the aromatic mesogenic cores and the flexible end aliphatic (methylene units) chains, which can lead to the formation of polarization modulated layered undulated phases, four-ring bent-core compounds have been designed and synthesized. The designed compounds are thermally and hydrolytically stable due to intramolecular hydrogen bonding, highly fluorescent and exhibit 2D-polarization modulated layer undulated (PMLU) smectic phases. The phase transition temperatures have been confirmed by differential scanning calorimetry and the phases are confirmed by polarizing optical microscopy and X-ray diffraction studies. For compounds 1-10-11 and 1-15-11 the peaks are indexed to tilted columnar lattice (Colob), while for 2-12-11 the peaks are indexed to the rectangular lattice belonging to the PMLU family The influence of the direction of ester linking group played an important role in the mesophase as well as the evaluated parameters of the dipole moment, the bending angle and the asymmetry parameter by spin-restricted DFT calculations using the B3LYP exchange-correlation functional and the 6-311G(d,p) basis set.

  芳香族中生核与柔性末端脂肪族（亚甲基单元）链之间的化学不相容性可导致形成偏振调制层状起伏相，基于这种化学不相容性，我们设计并合成了四环弯曲核化合物。由于分子内氢键的作用，所设计的化合物具有热稳定性和水解稳定性，具有高荧光性，并表现出二维偏振调制层状起伏（PMLU）胶凝相。相变温度已通过差示扫描量热法得到证实，相位也通过偏振光学显微镜和 X 射线衍射研究得到证实。对于化合物 1-10-11 和 1-15-11，峰值被划分为倾斜柱状晶格（Colob），而对于 2-12-11，峰值被划分为属于 PMLU 家族的矩形晶格、通过使用 B3LYP 交换相关函数和 6-311G(d,p) 基集进行自旋限制的 DFT 计算，评估了偶极矩、弯曲角和不对称参数。
• Is the origin of green fluorescence in unsymmetrical four-ring bent-core liquid crystals single or double proton transfer?
  作者：Venkatesh Gude、Manobina Karmakar、Avishek Dey、Prasanta Kumar Datta、Kumar Biradha

  DOI：10.1039/c9cp06307b

  日期：——

  femto-picosecond time domain. In order to validate the experimental photo-physical properties, the time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations have been performed. Our results indicate that the four-ring bent-core system is an excellent example of systems exhibiting two proton transfer reactions in a sequential process. Further, these two proton transfer sites are not electronically coupled to each

  不对称四环弯曲核心液晶（BCLC）中绿色荧光的起源尚不清楚。没有分析这些分子的光物理性质，特别是激发态动力学行为。由于在这些系统中有两个质子转移位点，因此尚无清晰的解释说明大斯托克斯位移的绿色荧光带起源于单个或双重质子转移反应。因此，我们采用飞秒瞬态吸收光谱技术来识别处于激发态的瞬态物质的形成及其在飞秒-皮秒时域中的相关动力学。为了验证实验的光物理性质，已经进行了时变密度泛函理论（TDDFT）计算。我们的结果表明，四环弯曲核系统是一个在顺序过程中表现出两个质子转移反应的系统的出色示例。此外，这两个质子转移位点不彼此电子耦合；它们彼此电连接。因此，单酮和二酮互变异构体表现出非常接近的吸收和发射位置。这些系统中较大的斯托克斯位移绿色排放主要是由单酮互变异构体（MK-C *）引起的。两个位点的连接酯官能团在控制质子转移反应的速率中起重要作用。在理论和实验结果之间观察到良好的相关性。这两个质子转移