2,5-dicarbomethoxy-3-phenylpyrrole | 92144-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dicarbomethoxy-3-phenylpyrrole
• 英文别名: 3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3-phenylpyrrole-2,5-dicarboxylate；dimethyl 3-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 92144-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: ZRGFMJZVTOHEOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dicarbomethoxy-3-phenylpyrrole 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 为溶剂， 生成 3-苯基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a015
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4-phenylpyridazine-3,6-dicarboxylate 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到2,5-dicarbomethoxy-3-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a015

文献信息

• PREPARATION AND DIELS-ALDER REACTION OF A REACTIVE, ELECTRON-DEFICIENT HETEROCYCLIC AZADIENE: DIMETHYL 1,2,4,5-TETRAZINE-3,6-DICARBOXYLATE. 1,2-DIAZINE (DIMETHYL 4-PHENYL-1,2-DIAZINE-3,6-DICARBOXYLATE) AND PYRROLE (DIMETHYL 3-PHENYLPYRROLE-2,5-DICARBOXYLATE) INTRODUCTION
  作者：Boger, Dale L.、Panek, James S.、Patel, Mona

  DOI：10.15227/orgsyn.070.0079

  日期：——
• Activated pyrroles from pyridazines: nitrogen extrusion by electroreduction
  作者：G.T Manh、R Hazard、J.P Pradère、A Tallec、E Raoult、D Dubreuil

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02155-3

  日期：2000.1

  The bielectronic electrochemical reduction of pyridazines, substituted by electron-withdrawing groups, leads to their corresponding 1,2-dihydro derivatives. Depending on the nature of the ring substitution, these intermediates can either rearrange into 1,4-dihydropyridazine isomers or be further electrochemically reduced into activated pyrroles. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Thermal cycloaddition of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate with electron-rich olefins: 1,2-diazine and pyrrole introduction. Preparation of octamethylporphin (OMP)
  作者：Dale L. Boger、Robert S. Coleman、James S. Panek、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00197a015

  日期：1984.11