3,4-dihydro-3-methoxy-4-(3-methylphenyl)isocoumarin | 1361385-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-3-methoxy-4-(3-methylphenyl)isocoumarin
• 英文别名: 3,4-dihydro-3-methoxy-4-(3-methylphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one
• CAS: 1361385-65-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: XHJFSYKANZXNMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-bromo-2-[1-(3-methylphenyl)-2-methoxyethenyl]benzene 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3,4-dihydro-3-methoxy-4-(3-methylphenyl)isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  α-取代的2-Lithio-β-甲氧基苯乙烯与二氧化碳的羧化反应，一锅合成4-取代的3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素

  摘要：

  可以通过一锅获得一种新型的异香豆素（= 1 H-异色n-1-酮= 1 H -2-苯并吡喃-1-酮），4-取代的3,4-二氢-3-甲氧基异香豆素2。由α-取代的2-溴-β-甲氧基苯乙烯制备1。因此，通过1和BuLi之间的Br / Li交换可方便地生成2-（1-芳基（或甲基）-2-甲氧基乙烯基）苯甲酸锂，然后通过CO 2对生成的α-取代的2-lithio-苯甲酸作用β-甲氧基苯乙烯。在室温下用浓盐酸处理后，这些苯甲酸锂会发生内酯化反应，从而以相对较高的收率提供所需的3,4-二氢异香豆素2。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100297