2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methoxycarbonyl-3-nitro-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside | 132644-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methoxycarbonyl-3-nitro-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside
• 英文别名: methyl (2R,4aR,6S,7S,8R,9R,9aS)-7,9-diacetyloxy-6-methoxy-8-nitro-2-phenyl-4,4a,6,7,9,9a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]oxepine-8-carboxylate
• CAS: 132644-30-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₂
• 分子量: 483.429
• InChiKey: PXSZLVUCSKLAOZ-KDQGOHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR)-7ξ-ethoxy-6c-methoxy-2c-phenyl-(4ar,9at)-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-e][1,4]dioxepin-9ξ-ol 在 potassium fluoride-dibenzo-18-crown-6 ether 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methoxycarbonyl-3-nitro-D-glycero-α-D-ido-heptoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 3-deoxy-3-nitroheptoseptanosides

  摘要：

  The reaction of the dioxepane 2, obtained by periodate oxidation of methyl 4,6-O-benzylidene-alpha-D-glucopyranoside, with nitromethane, using potassium fluoride as catalyst, gave methyl 5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-nitro-D-glycero-alpha-D-ido-heptoseptanoside (2) as the major product. The reaction of 4 with methyl nitroacetate followed by acetylation gave methyl 2,4-di-O-acetyl-5,7-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methoxycarbonyl-3-nitro-D-glycero-alpha-D-talo-(6) and -D-glycero-alpha-D-ido-heptoseptanoside (7).

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80153-e

文献信息

• GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO;BERENGUEL, ANTONIO VARGAS;MOLINA, JOSE MOLINA, CARBOHYDR. RES., 209,(1991) C. 155-165
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO SANTOYO、BERENGUEL, ANTONIO VARGAS、MOLINA, JOSE MOLINA

  DOI：——

  日期：——