Interaction of pyrylium salts with C-nucleophiles. Part 1
作者:É. T. Oganesyan、A. V. Pyshchev、L. I. Butenko
DOI:10.1007/bf02510072
日期:1999.9
condensation reactions. In accordance with this, boiling 2,4,6-triphenylpyrylium perchlorate (I) with acetic anhydride in the presence of sodium acetate led to the formation of 1,3,5-triphenylbenzene (Va) [9]. We have established that the reactions of pyrylium salts with the anhydrides of acetic, propionic, and butyric acids in the presence of the corresponding sodium carboxylates led to the formation of triarylbenzenes
2,4,6-三芳基取代的吡喃鎓盐和脂肪酸酐之间的反应已被广泛研究 [1 -8] 。在这些反应中,酸酐 (RCHzCO)20 充当 CH-酸。吡啶鎓盐与 CH-酸的相互作用通常需要使用强碱。然而,这些碱的存在可能引起竞争反应,形成各种副产物,这取决于所用特定碱的亲核性质。我们建议亚甲基反应性组分可以由 Perkin 缩合反应中使用的相同弱碱引发。据此,在乙酸钠存在下,将 2,4,6-三苯基吡喃高氯酸 (I) 与乙酸酐一起煮沸导致形成 1,3,5-三苯基苯 (Va) [9]。我们已经确定,在相应的羧酸钠存在下,吡啶鎓盐与乙酸、丙酸和丁酸的酸酐的反应导致三芳基苯 (Va Vf) 的形成,产率为 30 50 %(表 1,方法一种)。同时,Zimmerman 和 Fischer [6, 7] 也得出了同样的结论。所有这些数据使我们能够提出以下方案来解释吡喃盐向苯衍生物的转化。发现除了三芳基苯V之外,