4,4'-Dimethoxy-β-methylchalcon | 61000-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'-Dimethoxy-β-methylchalcon
• 英文别名: (2Z)-1,3-Bis(4-methoxyphenyl)-2-buten-1-one；(E)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 61000-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: WGRIEPVIFFQACJ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-Dimethoxy-β-methylchalcon 在 三氯硅烷 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化的三氯硅烷对β，β-二取代的α，β-不饱和酮的对映选择性共轭还原：E / Z-异构化，区域选择性和合成应用

  摘要：

  用三氯硅烷手性双膦二氧化物催化的无环β，β-二取代的α，β-不饱和酮的不对称共轭还原，可得到在羰基β-位具有立体碳中心且具有高对映选择性的饱和酮。因为烯酮底物会同时发生E / Z-异构化，所以从（E）-或（Z）-烯。由于其碳正离子稳定能力，在烯酮的β位上存在富电子芳基的情况下，共轭还原被加速。为了阐明观察到的对映选择性的起源，还进行了计算研究。实现了二烯酮的区域和对映选择性的还原，并将其应用于ar- turmerone，turmeronol A，mutisianthol和jungianol，它们是旋光的倍半萜烯的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01298
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 四氯化硅 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到4,4'-Dimethoxy-β-methylchalcon
  参考文献：
  名称：

  手性1,3,2-二氮杂磷烯作为对映选择性共轭还原的催化分子氢化物

  摘要：

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er

  DOI：

  10.1002/anie.201801300

文献信息

• Synthesis and properties of z-1,3-bis-(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones
  作者：L. M. Potikha、A. R. Turelik、V. A. Kovtunenko

  DOI：10.1007/s10593-010-0405-5

  日期：2009.10

  Bromination of 1,3-bis(aryl)-2-buten-1-ones by N-bromosuccinimide in anhydrous carbon tetrachloride gives Z-1,3-bis(aryl)-4-bromo-2-buten-1-ones. The effect of the nature of substituent in the benzene ring on the course of a reaction with nucleophiles has been studied. Heating an alcohol solution of these ketones (Ar = 4-MeOC6H4, 4-ClC6H4) in the presence of acid or in the presence of base (Ar = Ph)

  N-溴琥珀酰亚胺在无水四氯化碳中溴化1,3-双（芳基）-2-丁烯-1-酮，得到Z-1,3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮。已经研究了苯环中取代基的性质对与亲核试剂反应过程的影响。在酸存在下或在碱存在下（Ar = Ph）加热这些酮（Ar = 4-MeOC 6 H 4，4 -ClC 6 H 4）的醇溶液，得到2,4-双（芳基）呋喃。用硫代乙酰胺处理1，3-双（芳基）-4-溴-2-丁烯-1-酮得到2，4-双（芳基）噻吩。H 2 O 2对卤素取代的二氢吡啶酮的氧化用/ NaOH得到（3-溴甲基-3-芳基-2-环氧乙烷基）（芳基）甲烷酮。取决于试剂的结构，卤素取代的二氢吡啶酮与芳基肼的反应产生1,3,5-三芳基-1,6-二氢哒嗪或1,3,5-三芳基吡啶并鎓溴化物。
• 一类手性二茂铁膦-1,2-二苯基乙二胺配体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114426564A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明提供一类新型手性二茂铁膦‑1,2‑二苯基乙二胺三齿P,N,N‑配体及其制备方法和在不对称氢化反应中的应用。将手性二茂铁膦乙酸酯与1,2‑二苯基乙二胺，按摩尔比为1:4溶于无水乙醇中，在氮气氛围下，混合液回流反应1.5‑2小时，脱去溶剂后，经柱层析、重结晶得到所需的手性二茂铁膦‑1,2‑二苯基乙二胺配体。本发明所述手性配体与Ir‑、Ru‑、Rh‑等金属前体形成的催化剂对C＝C、C＝N、C＝O双键的催化不对称氢化反应具有优异的催化剂活性和立体选择性，对映选择性高达99％ee，TON高达10000。
• Self-Condensation of Ketones Catalysed by Basic Aluminium Oxide
  作者：J. Muzart

  DOI：10.1055/s-1982-29700

  日期：——
• An Improved Synthesis of 1,3-Diphenyl-2-buten-1-ones (β-Methylchalcones)
  作者：Lia J. Mazza、Antonio Guarna

  DOI：10.1055/s-1980-28916

  日期：——
• Elmorsy, Saad S.; Khalil, Abdel Galel M.; Girges, M. M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1997, # 7, p. 1537 - 1544
  作者：Elmorsy, Saad S.、Khalil, Abdel Galel M.、Girges, M. M.、Salama, Tarek A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图