1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-iodobenzotriazole | 181707-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-iodobenzotriazole
• 英文别名: Raaafncymawoip-uhfffaoysa-；tert-butyl N-(7-iodobenzotriazol-1-yl)carbamate
• CAS: 181707-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₂
• 分子量: 360.154
• InChiKey: RAAAFNCYMAWOIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-iodobenzotriazole 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 水 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (Z)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxypent-1'-en-1'-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以97%的产率得到1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-iodobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• Double deprotonation of N-Boc-aminobenzotriazole for the preparation of substituted benzyne precursors
  作者：K.Y.Li Stanley、David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01139-2

  日期：1996.7

  converted into its N,7-dilithio derivative 7 which can be trapped by a variety of electrophiles at the 7-position to give a number of new aminobenzotriazoles suitable for the generation of substituted benzynes.

  N-Boc-氨基苯并三唑已被转化为其N，7-二硫代衍生物7，可被多种亲电试剂捕集在7位，从而产生了许多适合于生成取代的苯并炔的新的氨基苯并三唑。
• A new strategy for the synthesis of chromans and chromenes
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00937-x

  日期：1998.7

  Sonogashira coupling of 7-iodobenzotriazole derivative 9 with propargylic alcohols followed by alkyne reduction leads to alkanols 11 or alkanols 12 which cyclize upon benzyne generation to give the iodo-chromanes 14 and iodo-chromenes 16. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

表征谱图