(R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid | 1409939-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: (R)-3-N-Boc-4-N-Fmoc-Dab；Boc-D-Dbu(Fmoc)-OH；(3R)-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1409939-21-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 440.496
• InChiKey: FSCCIFFKRBHSLF-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2024091437A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxybutanoate 在 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  木糖结合环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成

  摘要：

  描述了含木糖的环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成。含糖脂肽通常是高度两亲性的，通常表现出有效的抗真菌活性，但从未报道过含木糖的伯克霍尔德类似物的合成。我们通过将定制的 Fmoc-Ser(β-O-xyloseAc 3 )-OH 构建块合并到 Fmoc-固相肽合成方案中获得的含木糖线性肽的溶液相大环内酰胺化制备了 burkholdine-1213 类似物。所有合成的类似物都表现出相似的特性和中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153542

文献信息

• Synthesis of Cyclic Py-Im Polyamide Libraries
  作者：Benjamin C. Li、David C. Montgomery、James W. Puckett、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/jo302053v

  日期：2013.1.4

  polyamides has been developed via microwave-assisted solid-phase synthesis of hairpin amino acid oligomer intermediates followed by macrocyclization. A focused library of cyclic polyamides 1–7 targeted to the androgen response element (ARE) and the estrogen response element (ERE) were synthesized in 12–17% overall yield. The Fmoc protection strategy also allows for selective modifications on the GABA

  含有两个 GABA 转角单元的环状 Py-Im 聚酰胺表现出增强的 DNA 结合亲和力，但由于无法合成，对其生物学特性的广泛研究受到阻碍。通过发夹氨基酸低聚物中间体的微波辅助固相合成，然后进行大环化，已经开发出一种简便的环状聚酰胺模块化方法。环状聚酰胺1 – 7 的重点库针对雄激素反应元件 (ARE) 和雌激素反应元件 (ERE) 的合成总产率为 12-17%。Fmoc 保护策略还允许对 GABA 转单元进行选择性修改，这些转单元已被证明可以改善细胞吸收特性。环状聚酰胺文库的 DNA 结合亲和力通过 DNA 热变性测定进行测量，并与相应的发夹聚酰胺进行比较。荧光素标记的环状聚酰胺已在 A549 和 T47D 细胞系中通过共聚焦显微镜合成和成像。测定了化合物1 – 7和9 – 11的 IC 50值，显示出显着不同的细胞毒性水平。