ethyl 3-(6-bromo-3-(1-adamant-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)propanoate | 1374769-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(6-bromo-3-(1-adamant-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)propanoate
• CAS: 1374769-77-3
• 化学式: C₂₆H₂₉BrN₄O₃
• 分子量: 525.445
• InChiKey: QLDATJKYOAXHPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃硼酸 、 ethyl 3-(6-bromo-3-(1-adamant-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)propanoate 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到3-(1-adamant-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-6-(furan-2-yl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮-3-羧酸基序的研究第 5 部分：通过生物等排方法调节一组有效和选择性大麻素-2 受体配体的理化特征

  摘要：

  选择三个杂环系统作为一系列 1,6-二取代-4-喹诺酮-3-甲酰胺的酰胺连接体的潜在生物电子等排体，这些化合物是有效且选择性的 CB2 配体，水溶性较差，目的是改善其理化性质概况以及澄清酰胺键模拟的重要性质。在新合成的化合物中，1,2,3-三唑衍生物(1-(金刚烷-1-基)-4-[6-(呋喃-2-基)-1,4-二氢-4-氧代-1 ‐戊基喹啉-3-基]-1 H ‐1,2,3-三唑）在物理化学和药效学特性方面都成为最有前途的。在体外测定时，该衍生物表现出反向激动剂活性，而在小鼠福尔马林试验中，它产生了被成熟的反向激动剂拮抗的镇痛作用。代谢研究允许将侧链羟基化衍生物鉴定为其唯一的代谢物，其外消旋形式仍显示出明显的 CB2 选择性，但其效力比母体化合物低 150 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100573
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(6-bromo-4-oxo-3-((trimethylsilyl)ethynyl)quinolin-1(4H)-yl)propanoate 在 potassium fluoride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 ethyl 3-(6-bromo-3-(1-adamant-1-yl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4-oxoquinolin-1(4H)-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮-3-羧酸基序的研究第 5 部分：通过生物等排方法调节一组有效和选择性大麻素-2 受体配体的理化特征

  摘要：

  选择三个杂环系统作为一系列 1,6-二取代-4-喹诺酮-3-甲酰胺的酰胺连接体的潜在生物电子等排体，这些化合物是有效且选择性的 CB2 配体，水溶性较差，目的是改善其理化性质概况以及澄清酰胺键模拟的重要性质。在新合成的化合物中，1,2,3-三唑衍生物(1-(金刚烷-1-基)-4-[6-(呋喃-2-基)-1,4-二氢-4-氧代-1 ‐戊基喹啉-3-基]-1 H ‐1,2,3-三唑）在物理化学和药效学特性方面都成为最有前途的。在体外测定时，该衍生物表现出反向激动剂活性，而在小鼠福尔马林试验中，它产生了被成熟的反向激动剂拮抗的镇痛作用。代谢研究允许将侧链羟基化衍生物鉴定为其唯一的代谢物，其外消旋形式仍显示出明显的 CB2 选择性，但其效力比母体化合物低 150 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100573