2-bromo-5-pentylmethoxybenzene | 259869-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-5-pentylmethoxybenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-methoxy-4-pentylbenzene
• CAS: 259869-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₇BrO
• 分子量: 257.17
• InChiKey: GWINEIPXWLZOFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-pentylmethoxybenzene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(2-methoxy-4-pentylphenyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-戊基苯 在 正丁基锂 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 环己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-bromo-5-pentylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  3-（1'，1'-二甲基丁基）-1-脱氧-δ8-THC和相关化合物：CB2受体选择性配体的合成。

  摘要：

  描述了15个1-deoxy-delta8-THC类似物的合成和药理作用，其中一些对CB2受体具有高亲和力。所述脱氧大麻素包括1-脱氧-11-羟基-δ8-THC（5），1-脱氧δ8-THC（6），1-脱氧-3-丁基-δ8-THC（7），1-脱氧-3 -hexyl-delta8-THC（8）和一系列3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-deoxy-delta8-THC类似物（2，n = 0-4，6，7，其中n =侧链中的碳原子数-2）。还制备了脱氧萘丁酮（16）的三种衍生物（17-19）。使用前述方法确定每种化合物对CB1和CB2受体的亲和力。3-（1'，1'-二甲基烷基）-1-脱氧-delta8-THC类似物中的五个（2，n = 1-5）对CB2受体具有高亲和力（Ki = <20 nM）。其中四个（2，n = 1-4）对CB1受体的亲和力也很小（Ki => 295 nM）。3-（1'，1'-二

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00219-9