ethyl 5-amino-3-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate | 136787-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 136787-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: NXXYHKTZQHLLFU-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  119.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 5-amino-3-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate 、 ethyl 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-5-carboxylate 、 ethyl 5-amino-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carboxylate 、 ethyl 5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  化学和生物转化方法合成4-和5-氨基-1-（2-脱氧-d-戊基呋喃糖基）咪唑核苷

  摘要：

  通过将5-氨基咪唑-4-羧酸乙酯的钠盐与2-脱氧-3,5-二-Op-甲苯甲酰基-α-D-糖基化，合成了（2-脱氧-D-赤-戊呋喃糖基）咪唑核苷。赤型-呋喃呋喃糖酰氯。还使用大肠杆菌通过酶法将5-氨基咪唑-4-羧酸乙酯与2-脱氧-β-D-赤-戊呋喃糖进行糖基化，通过离子化凝胶固定在藻酸盐凝胶中，并以2'-脱氧尿苷作为糖基供体。5-氨基-1-（2-脱氧-β-D-呋喃五呋喃糖基）咪唑-4-羧酸5'-磷酸酯和4-氨基-1-（2-脱氧-β-D-赤度戊呋喃糖基）咪唑通过将各个核苷磷酸化来合成-5-羧酸5'-磷酸，并作为磷酸核糖基氨基咪唑羧化酶的抑制剂进行检测（EC 4.1.1）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84154-k