ethyl (4S,5R)-5-((1'R,3'E)-1'-methylpent-3'-enyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 127644-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-((1'R,3'E)-1'-methylpent-3'-enyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• CAS: 127644-04-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: NWUIYPUMFTZRGN-AHSGZEFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-((1'R,3'E)-1'-methylpent-3'-enyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,4R,6E)-3-羟基-4-甲基-2-(甲基氨基)-6-辛烯酸
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的羟醛反应在（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）oct-6-烯酸的立体选择性合成中的应用（ = MeBmt），环孢菌素的异常氨基酸†

  摘要：

  从光学纯的醛（2 R，4 E）-2-甲基-己基-4-烯醛（3）开始，分三步制备标题化合物8，从而构成了所报道的最短的合成方法。产物中的三个立体异构中心中的两个是在3与异氰基乙酸乙酯的偶合反应中生成的，该反应由金（I）/手性二茂铁基膦系统催化，得到二氢恶唑5的非对映体选择性为85％（错配的情况下）。讨论了双立体分化在该反应中的弱作用（匹配情况为90％ds）。N-甲基化和5的水解开环得到保护的形式7将MeBmt的，X射线衍射研究进行上7个确认形成在金（I）-catalytic反应的两个手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720707
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 (-)-(2R)-2-methyl-4-hexenal 在 bis(cyclohexylisocyanide)gold(I) tetrafluoroborate (R,S)-1 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-((E)-(R)-1-Methyl-pent-3-enyl)-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 ethyl (4S,5R)-5-((1'R,3'E)-1'-methylpent-3'-enyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的羟醛反应在（2 S，3 R，4 R，6 E）-3-羟基-4-甲基-2-（甲基氨基）oct-6-烯酸的立体选择性合成中的应用（ = MeBmt），环孢菌素的异常氨基酸†

  摘要：

  从光学纯的醛（2 R，4 E）-2-甲基-己基-4-烯醛（3）开始，分三步制备标题化合物8，从而构成了所报道的最短的合成方法。产物中的三个立体异构中心中的两个是在3与异氰基乙酸乙酯的偶合反应中生成的，该反应由金（I）/手性二茂铁基膦系统催化，得到二氢恶唑5的非对映体选择性为85％（错配的情况下）。讨论了双立体分化在该反应中的弱作用（匹配情况为90％ds）。N-甲基化和5的水解开环得到保护的形式7将MeBmt的，X射线衍射研究进行上7个确认形成在金（I）-catalytic反应的两个手性中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720707